Las influencias de Sheehan han sido variadas, desde Tim Bogert hasta Johann Sebastian Bach, pero la mayor fue Jimi Hendrix.

En 1988 junto al vocalista Eric Martin, el guitarrista Paul Gilbert y el baterista Pat Torpey formaron la banda llamada Mr.

El gran hit de la banda fue la balada "To Be With You", se hicieron bastante famosos en Japón.

En 2013 se une a la propuesta del legendario baterista de Dream Theater Mike Portnoy junto con el virtuoso guitarrista Richie Kotzen en la guitarra y voz para formar una superbanda llamada "The Winery Dogs", dicha agrupación ya ha lanzado su primer álbum y se encuentran de gira.

En septiembre de 2023 colabora junto a Oliver Wakeman en "No Va Más", cuarta canción del álbum benéfico Vox Popurrí, Vol.

I del músico argentino Darío Imaz, en donde participan también Marty Friedman, Joel Hoekstra, Adrián Barilari, y Derek Sherinian, entre más de 40 artistas.