[5] El 23 de julio de 2010, durante la pretemporada del Chelsea, Billy debutó con el primer equipo en la derrota por 3-1 frente al Ajax Ámsterdam, siendo sustituido al medio tiempo por Nathaniel Chalobah.[7] Billy fue llamado a la derrota del Chelsea por 4-3 frente al Newcastle United en la Football League Cup el 22 de septiembre de 2010, aunque permaneció en la banca durante todo el encuentro.Billy logró establecerse en el equipo de reservas durante la temporada 2010-11, disputando 13 encuentros y anotando 2 goles.El primero sería en la victoria por 7-2 sobre el Blackpool FC el 14 de marzo de 2011,[10] mientras que el segundo sería en el siguiente encuentro ante el Wigan Athletic, donde el Chelsea se impuso por 1-0,[11] convirtiéndose en pieza clave en la obtención de la Premier Reserve League por primera vez en la historia del Chelsea,[12][13] Sin embargo, Billy tampoco pasó desapercibido por el equipo juvenil, ya que a pesar de ser un defensa, jugó un papel importante en el mediocampo del equipo durante la incursión de este en la FA Youth Cup, además de que en la liga disputó 10 encuentros y anotó 4 goles.El primero sería en la victoria por 4-1 sobre el Portsmouth FC el 20 de noviembre de 2010,[14] mientras que en el siguiente encuentro ante el Norwich City, Billy anotaría un hat-trick, ayudando al Chelsea a llevarse la victoria por 5-1.
