[1]​ Dees tovcaba la guitarra y cantaba en un grupo llamado The Five Bops haciendo sus primeras grabaciones con Norman Petty en un estudio de Clovis (Nuevo Mexico) en mayo de 1958.

Posteriormente se reconvirtieron en los The Whirlwinds, ganando reconocimiento en la radio local de Amarillo (Texas).

Dees dirigió sus pasos a Nashville, donde conocería a Roy Orbison y se convirtió en colaborador del cantante británico para sus grabaciones para la Monument Records, con éxitos como "Oh, Pretty Woman" y "It's Over".

[3]​ Más allá de sus trabajos para Orbison, Bill Dees escribió centenares de canciones para artistas como Johnny Cash, Loretta Lynn, Skeeter Davis, Glen Campbell, Billy Joe Royal, Frank Ifield, Mark Dinning y Gene Pitney.

Bill Dees vivió en New Boston (Texas) durante muchos años, donde continuó escribiendo e interpretando.