El benceno es un hidrocarburo aromático de fórmula molecular C6H6 (originariamente a él y sus derivados se le denominaban compuestos aromáticos debido a la forma característica que poseen).El benceno es un líquido incoloro y muy inflamable de aroma dulce (que debe manejarse con sumo cuidado debido a su carácter cancerígeno), con un punto de ebullición relativamente alto.Algunas industrias usan el benceno como punto de partida para manufacturar otros productos químicos usados en la fabricación de plásticos, resinas, nilón y fibras sintéticas como lo es el kevlar y en ciertos polímeros.Los volcanes e incendios forestales constituyen fuentes naturales de benceno.El benceno es también un componente natural del petróleo crudo y la gasolina.A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad y a las moléculas (iones o no, estables o intermedios de reacción) se les llama aromáticas.Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifáticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenían a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un número inusualmente bajo de isómeros.Así, por ejemplo, la monobromación del compuesto presentaba un único isómero, al igual que ocurría con la nitración.Normalmente se representa como un hexágono regular con un círculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno están deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia.Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno sí y uno no, proporcionan a la molécula sus características tan especiales.Cada carbono presenta además un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un electrón alojado en su interior, que se usará para formar enlaces π.La reacción típica del benceno es la de sustitución aromática que sigue dos caminos alternativos: Las reacciones de sustitución aromática más corrientes son las originadas por reactivos electrofílicos.La halogenación está favorecida por las bajas temperaturas y algún catalizador, como el hierro, el tricloruro de aluminio u otro ácido de Lewis, que polariza al halógeno para que se produzca la reacción.[4] Cuando los hidrocarburos bencénicos se tratan con ácido sulfúrico concentrado, que es una mezcla de (H2SO4) y (SO3), se forman compuestos característicos que reciben el nombre ácidos sulfónicos.El ácido sulfúrico protona al ácido nítrico que se transforma en el ion nitronio positivo (NO2+) que es el agente nitrante efectivo: Este proceso se efectúa haciendo reaccionar el benceno con ácido nítrico y usando como catalizador ácido sulfúrico, mezcla que se conoce como sulfonítrica, generándose el ion nitronio NO2+, que actúa como agente electrofílico a una temperatura entre 50 a 60 °C, produciéndose en este proceso el nitro benceno y agua El benceno es inflamable y arde con llama fuliginosa, propiedad característica de la mayoría de los compuestos aromáticos y que se debe a su alto contenido en carbono.El anillo de benceno puede ser reducido a ciclohexano, con hidrogenación catalítica (por ejemplo, usando níquel Raney) a alta presión, manteniendo así la estructura de la cadena cerrada.La reducción parcial se puede llevar a cabo por medio del método de Birch para formar ciclohexadienos.Körner aplicó este principio para establecer la orientación de los dibromobencenos isómeros.Los hidrocarburos como el tolueno, etilbenceno, fenol, etc., tienen carácter alifático y aromático.Los alquilbencenos experimentan la cloración y bromación, ya sea en el núcleo o en la cadena lateral, según sean las condiciones de la reacción.Para denominar las posiciones relativas del benceno, véase Patrones de sustitución en hidrocarburos aromáticos.Respirar niveles de benceno muy altos puede causar la muerte, mientras que niveles bajos pueden causar somnolencia, mareo y aceleración del latido del corazón o taquicardia.La exposición de larga duración al benceno se manifiesta en la sangre.Los efectos nocivos del benceno aumentan con el consumo de bebidas alcohólicas.El Departamento de Salud y Servicios Sociales de los Estados Unidos (DHHS) ha determinado que el benceno es un reconocido carcinógeno en seres humanos y otros mamíferos lactantes.Sin embargo, este examen debe hacerse con celeridad después de la exposición y el resultado del análisis no indica a que concentración de benceno se estuvo expuesto, ya que los metabolitos en la orina pueden originarse a partir de otras fuentes.
