Durante la Segunda Guerra Mundial, fue uno de los alumnos trasladados a la escuela Bournemouth.

Prefirió alquilar un pequeño apartamento en Teddington, cerca de los estudios donde hacía su trabajo.

Continuó actuando intermitentemente hasta que en 1955 su carrera se vio catapultada con El show de Benny Hill en la BBC.

[1]​ Entre sus personajes más recurrentes se encontraban Patricia Hayes, Jeremy Hawk, Peter Vernon, Ronnie Brody y Dave Freeman.

[cita requerida] En 1969 el programa se transfirió de la BBC a la Thames Television, donde permaneció hasta 1989.

Joaquín Díaz (en la primera versión)[6]​ y Juan Logar (en el segundo redoblaje)[7]​ prestaron sus voces para doblar a Benny Hill.

Después de varios intentos fallidos de contactar con Hill telefónicamente, Kirkland escaló hasta el tercer piso de la casa en la que vivía el artista y alertó a los vecinos para que llamaran a la policía: había encontrado el cadáver, sentado en su butaca delante del televisor.

Allí pudo descubrir que el gran Chaplin tenía una colección extensa de su trabajo, en vídeo.

Al parecer, Benny Hill y Dennis Kirkland (amigo y director del show de Benny Hill durante muchos años) fueron las primeras personas ajenas a la familia de Chaplin en visitar su estudio privado.

Decía Chaplin que «hacía falta alguien como Benny Hill para renovar el slapstick».