Pasó la mayor parte de su vida en Florencia, donde trabajó como edecán para los Médici, como comerciante y diplomático.
Fue esta cercanía a los Médici la que le valió experiencia en la administración de la guerra como edecán así como viajes y relaciones políticas.
En 1458 tomó parte junto con su amigo Girolamo Machiavelli en la reacción contra el golpe de Estado organizado por Luca Pitti.
En 1460 comenzaron sus innumerables viajes a través del Mediterráneo hasta la corte de Mehmed II con fines mercantiles y político-diplomáticos.
Tras el altar mayor se encuentra una efigie suya junto a los Tornabuoni y otras eminentes personalidades florentinas.