Nacido en Oldham, Pearson comenzó su carrera en el fútbol con el Manchester United, uniéndose a su academia como un niño de nueve años, en julio de 2004.
[11] Pearson estuvo presente para los sub-18 en los últimos 12 partidos de la temporada, y por sus actuaciones le valió el Jimmy Murphy Young Player of the Year award de 2012-13.
[18] Dos días después, hizo su debut profesional, jugando los 90 minutos de la victoria por 2-0 en casa sobre el Yeovil Town.
Él hizo tres apariciones más para la sub-16, contra Uruguay, los Emiratos Árabes Unidos y Guinea.
Antes de finalizar el año, hizo cuatro partidos con la sub-17, incluyendo victorias sobre Italia y los Países Bajos.
[21][22] Hizo una aparición para Inglaterra sub-20 en octubre de 2014, en una victoria por 3-2 sobre los Países Bajos, en donde fue sustituido por Harrison Reed en el primer minuto del tiempo de descuento.