[5]​ La aerolínea fue fundada en 1963 por el piloto Otto John Hegland y comenzó a operar en julio de ese año[6]​ desde su base en Big Trout Lake, hogar de la Primera Nación Kitchenuhmaykoosib Inninuwug.

En 1977, inició sus primeros vuelos regulares programados entre Big Trout Lake y Sioux Lookout.

Este periodo coincidió con la construcción de nuevos aeródromos por parte del Gobierno de Ontario, los cuales facilitaron el acceso a las comunidades del norte durante todo el año.

Tres años más tarde, amplió sus operaciones a destinos en el norte de Manitoba.

Bearskin es un importante proveedor de vuelos para Hope Air, una organización benéfica que coordina vuelos médicos gratuitos para personas con necesidades económicas, especialmente aquellas provenientes de comunidades remotas.

[10]​ Bearskin Airlines opera servicios a los siguientes destinos nacionales programados de Canadá:[4]​ Según el sitio web de Bearskin Airlines, los únicos aviones que operan son Fairchild Swearingen Metroliners.