La batalla de Calmazzo fue el punto culminante de la rebelión del Ducado de Urbino contra César Borgia, el sanguinario condotiero hijo del papa Alejandro VI, famoso por haber inspirado a Nicolás Maquiavelo la figura de El Príncipe.

César se vio sorprendido por la conjura, y en la primavera de 1502 tuvo que dar a sus tropas la orden de replegarse a la Romaña.

El encuentro se mostró inmediatamente en favor de César, que gracias a su posición en lo alto de un cerro puso fácilmente en fuga a la infantería ligera adversaria.

Pero, cuando la infantería pesada rebelde estaba retrocediendo, del bosque aparecieron 5.000 civiles armados que tomaron por sorpresa al ejército pontificio, que fue rodeado y obligado a huir, perdiendo muchos efectivos.

Tras la derrota, César Borgia abandonó sus pretensiones al trono de Urbino, pero al año siguiente (1503) ya había asesinado a los líderes de la Liga.