Nacido en Misuri, Winchell se alistó en el ejército en 1997 y fue transferido en 1998 a Fort Campbell (Kentucky).

Allí, Winchell conoció a una artista transgénero llamada Calpernia Addams.

Winchell se convirtió en víctima de acoso continuo, que sus superiores hicieron poco por cortar.

Los padres de Winchell, Wally y Patricia Kutteles, y diversas otras personas continuaron presionando en la prensa para que se revisara la política «Don't ask, don't tell».

Por otra parte, el teniente general Timothy Maude, "avanzadilla" en temas LGBT en el ejército de Estados Unidos, visitó a Patricia Kutteles.

La película Soldier's Girl (2003) está basada en el asesinato de Winchell y los acontecimientos que llevaron a ese final.