Adquirieron el 5 % del Consorcio Nacional de Seguros (CNS), donde asumieron como director y presidente, respectivamente.

En 1991, Penta adquirió el 50 % del capital accionario de Isapre Vida Tres S.A., ingresando así al sector salud.

Además, adquirieron la Clínica Olivos en Buenos Aires y en 1997 comenzaron a desarrollar planes de salud administrada, formando VidaIntegra en 1998.

[4]​ En agosto de 2014, el Servicio de Impuestos Internos (SII) denunció a siete personas ligadas a las Empresas Penta —entre ellos sus principales socios Carlos Alberto Délano y Carlos Eugenio Lavín— por evasión tributaria ante el Ministerio Público.

Según la acusación inicial, personas ligadas al grupo habrían eludido entre $260 a $660 millones de pesos.

[7]​ El llamado «caso Penta», o «Pentagate»,[8]​[9]​ tomó ribetes políticos en octubre de ese año, cuando un exejecutivo del Grupo Penta, Hugo Bravo, declaró que el grupo había hecho donaciones irregulares a políticos del partido Unión Demócrata Independiente (UDI) para financiar sus campañas electorales.

[17]​ El área inmobiliaria está conformada por las divisiones de Casas, Departamentos, Proyectos en los Estados Unidos y Hoteles.

En el pasado Penta tuvo además participaciones relevantes en otros sectores, en particular salud y ahorro previsional.