BODIPY

·Oxidación: se realiza una oxidación para formar un doble enlace en el puente que une a las dos unidades pirrólicas.

Para esta fase se usa el BF3·OEt2 [7] El BODIPY presenta por sí solo una gran conjugación electrónica a lo largo de su esqueleto.

El método más viable para ello es sintetizar derivados con grupos fenilos, vinilos o tiofenos.

En teoría, la sustitución del amino debería provocar un efecto batocrómico al ser un electrodador, pero la N-sustitución en esta posición desestabiliza al orbital LUMO, aumentando esa diferencia energética que hay entre HOMO y LUMO provocando así un desplazamiento hipsocrómico de unos 100 nm con respecto al BODIPY esencial [18] Estas moléculas tienen propiedades ópticas que las hacen bastante útiles para el campo de la bioquímica: • Fuertes bandas en el espectro de absorción (que suelen estar alrededor de los 25-35nm) • Grandes coeficientes de absorción (entre 40000 y 110000 M-1cm-1) • Gran rendimiento cuántico (entre el 60 y el 90%) • Estabilidad química y fotoquímica en solución y en sólido • Vida media de fluorescencia entre 1 a 10ns Los espectros del BODIPY suelen mostrar una banda principal intensa, que pertenece a la transición S0-S1, con un hombro debido a la estructura vibracional, y una segunda banda, a menor longitud de onda y más débil, que corresponde a la S0-S2.

Pero si el sustituyente se encuentra en posición perpendicular con respecto al BODIPY, no habrá resonancia, lo que hará disminuir notablemente su emisión.

Sí el medio en el que se encuentra tiene gran viscosidad, el sustituyente quedará "anclado" dando una mayor emisión.

Esta característica en los derivados del BODIPY los convierten en herramientas útiles para el análisis de micro-viscosidad en medios como el citoplasma o la matriz mitocondrial.

Por otro lado, las últimas modificaciones han sido desarrolladas basadas en la combinación con Cu como co-catalizador.

[13] Sin embargo, este aumento en la temperatura aunado al aumento en las cantidades de Pd (3-5 mol%) y de Cu (5-10 mol%), hace que estas reacciones normalmente tengan productos secundarios causados por reacciones entre los acetilenos.

Un sistema conjugado está basado en una alteración de los enlaces sencillos y dobles carbono-carbono.

Todas estas han sido utilizadas para introducir ya sea alquinos, alquenos y grupos arilo en el Bodipy.

Esto se debe a que presentan ventajas como su bajo costo, facilidad de detección, elevada sensibilidad y selectividad y la posibilidad de detección a “simple vista”.

En este sentido los colorantes BODIPYs han cobrado una gran importancia debido a su gran versatilidad sintética y a las buenas y fácilmente modulables propiedades que los caracterizan.