En ese cargo, jugó un papel destacado en la reconstrucción de Detroit tras un devastador incendio en 1805.Promovió un diseño urbano basado en avenidas radiales, como en Washington y París.John Woodward era comerciante e importador, además de miembro del Ejército Continental.La familia vivía en Manhattan en la esquina de las calles Pine y Pearl.Su biógrafo, Arthur M. Woodford, describe a Woodward como un prototipo del Ichabod Crane de Washington Irving.Mientras vivía en Washington, fue descrito como "un hombre de mediana edad, un soltero empedernido que vestía ropa de color marrón nuez ... dormía en su oficina, que nunca fue barrida ... y era excéntrico y errático.Sus amigos eran pocos y su práctica era tan pequeña que apenas se ganaba la vida ".[7] La alineación de Woodward Avenue parece coincidir exactamente con el eje del Saginaw Trail previo al asentamiento que seguía una ruta en línea recta desde Detroit a Saginaw a través de Flint.[7] Woodward protegió el estado libre del Territorio de Míchigan con respecto a la esclavitud.[1] Los británicos le ofrecieron el cargo de Secretario del Territorio, pero Woodward rechazó esa oferta.[1] Con John Monteith y el Gabriel Richard, Woodward redactó un borrador para una institución bajo el nombre de Catholepistemiad o la University of Michigania.
El plan de Woodward después del incendio de 1805 para las avenidas radiales de estilo barroco de
Detroit
y el
Grand Circus Park
