Sus papeles más conocidos son Brandy Epps en Orange Is the New Black y Taylor Mason en Billions.

[7]​[8]​[9]​ También interpretó a "The Adjudicator"[10]​ en la película de acción John Wick: Capítulo 3 - Parabellum (2019).

[4]​[5]​ Dillon se identifica como pansexual, afirmando que siente atracción por las personas sin importar su género.

[16]​ Esto fue seguido por un papel principal destacado como Lucifer en The Mysteries, y un papel en La Tempestad en la Shakespeare Theatre Company en Washington D. C.[17]​[18]​ Dillon interpretó a una persona supremacista blanca llamada Brandy Epps, quien está en prisión, en ocho episodios de Orange, New Black durante el 2016, lo que convierte a Dillon en una de las primeras personas no binarias en actuar en un programa de televisión.

[24]​ Al enviar su nombre para un Premio Emmy por su actuación, a Dillon se le permitió participar en la categoría de género que deseara, y eligió "actor" en lugar de "actress" (actriz) porque en inglés es una palabra neutra en cuanto al género.