En 1923, se unió al estudio de Mack Sennett como escritor de comedia.
En la década de 1920, trabajó estrechamente con Frank Capra produciendo guiones para numerosas películas.
Después de romper con Capra y el estudio de Sennett, Ripley volvió a ser escritor de gags, guionista y director ocasional, haciendo cortometrajes con comediantes como W. C. Fields y Edgar Kennedy.
Ripley entró en el mundo académico, ayudando a crear el Centro de Cine en la Universidad de California en Los Ángeles (UCLA), mientras que también trabaja ocasionalmente en la televisión.
Ripley volvió a dirigir una vez más, a petición de Robert Mitchum, para Thunder Road (1958) antes de regresar a la UCLA donde siguió trabajando hasta su muerte en 1961.