Hacia el final de la Primera Guerra Mundial se alistó voluntario en el ejército alemán.
Posteriormente sirvió con el Baltische Landeswehr,[1] que recapturó Riga en 1919 tras derrotar a los bolcheviques.
Amigo personal de Alfred Rosenberg,[2] con quien había cursado estudios durante su juventud, Schickedanz se afiliaría al Partido Nazi.
[3] Más adelante prestó sus servicios como alto funcionario en el Ministerio del Reich para los Territorios Ocupados del Este, organismo creado en 1941 que estaba a cargo de la gestión de los territorios que debían ser conquistados en la Unión Soviética.
Previamente, Rosenberg había valorado la posibilidad de ponerle a cargo del Reichskommissariat Ukraine, si bien este puesto acabó recayendo en Erich Koch.