El equipo desciende a la Serie B pero Flores renueva contrato por una temporada.
En la temporada 2002-03 el Napoli se salva de un segundo descenso en la última fecha.
El año siguiente fue cedido Sampdoria, equipo que por ese entonces se desempeñaba en la Serie A.
En uno de los 4 partidos que disputó con el club consigue su primer gol en la máxima división italiana.
En el verano de 2004, el club cae en bancarrota y el jugador partenopeo se queda sin contrato debido a que rechazo la propuesta de jugar con el Napoli en la Serie C1, y firma con el Perugia Calcio.