Estudió en Väike-Maarja y en Tartu, en el instituto de Hugo Treffner.

Durante ese período escribió los trabajos que le han dado un lugar en la literatura estonia.

Los primeros trabajos de Tammsaare se caracterizan por su realismo “poético” rural.

En Poiss ja liblik 1915 (El muchacho y la mariposa) es clara la influencia de Oscar Wilde.

La crítica opta por el primer volumen, cuya novela campesina clásica, evocadora de Hamsun, define con “el carácter estonio” representado en las figuras antagónicas de los granjeros Andres y Pearu.