Fue conocido en el mundo anglófono por su representación de los oficiales alemanes, principalmente, y por sus papeles siniestros, en películas como El desafío de las águilas (1968) y Los héroes de Telemark (1965).

Asimismo, protagonizó la película Operation Daybreak como el oficial de la SS Reinhard Heydrich, y estelarizó las películas de terror The Man Who Could Cheat Death y Circus of Horrors.

También trabajó en un buen número de películas internacionales, tales como Fahrenheit 451, dirigida por François Truffaut, y Evasión o victoria de John Huston.

Diffring trabajó hasta el momento de su muerte, antes de sucumbir a una enfermedad que no aclarada; pudiendo haber sido el sida o algún tipo de cáncer.

Murió en su casa en Chateauneuf-Grasse en el sur de Francia.