Durante sus estudios en Melbourne, conoció al productor neozelandés Brady Daniell Smith en uno de sus espectáculos, formando juntos Anna of the North, con Anna de vocalista y Brady siendo el productor musical.

En junio de 2014, Anna of the North hizo su debut al lanzar su sencillo Sway, que no tardó en convertirse una sensación en internet.

[3]​[4]​ Anna siguió con su carrera al lanzar las canciones "The Dreamer" y "Baby", siendo toda una sensación en el sitio web Hype Machine y más tarde al acompañar a Kygo en su gira por Europa.

[7]​ En julio de ese mismo año Anna participó en los sencillos del rapero Tyler, The Creator , "Boredom" and "911/Mr.

[8]​ Su canción “Lovers” ha sido utilizada en la película “To All the Boys I Loved Before”, basada en la saga del mismo nombre escrita por Jenny Han.