UU.[1]​ Sus obras se encuentran en numerosas colecciones institucionales, incluido el Museo Smithsoniano de Arte Americano .

Anna Stanley nació en un pequeño pueblo en el condado de Greene, Ohio.

La carrera militar de su padre movió a la familia Stanley varias veces en los años posteriores a la Guerra Civil, llevándolos a Dakota del Sur, Míchigan, Nueva York, Texas y Washington D. C. A pesar de esta vida errante, el compromiso de David y Anna Maria Stanley de fomentar un ambiente que valorara la educación, los logros distintivos y la cultura, hizo que la familia permaneciera íntima y resistente.

La correspondencia familiar sobreviviente, incluidas las ilustraciones, describe las experiencias que tuvieron mientras estuvieron allí.

Gustave Boulanger, también pintor de figuras, fue mejor conocido por sus temas clásicos y orientalistas.

Algunos de sus otros alumnos incluyeron a Childe Hassam, George Hitchcock, Frederick William MacMonnies, Gari Melchers, Willard Leroy Metcalf, Elizabeth Nourse, Robert Reid y Edmund Charles Tarbell.

(No era raro que los estudiantes de arte pintaran al aire libre durante los veranos, para aprovechar el aire libre después de un invierno frío y húmedo en París).

Vanderpoel respondió sugiriendo que consideraran pasar el verano en Rijsoord en los Países Bajos, donde vivían sus padres antes de emigrar a Estados Unidos.

Rijsoord estaba tan aislado del mundo exterior que los extraños eran motivo de gran atención.

Allí recibieron instrucción de los artistas Jean-André Rixens (1846-1925) y Gustave-Claude-Etienne Courtois (1852-1923).

Anna compartió el suyo con otra alumna de Colarossi, Beulah Strong.

La familia Noorlander estableció un fondo de pensiones para los artistas y viajeros.

Un mes después, estaba en San Antonio, TX y, en 1890, había ejecutado un retrato formal de su padre en uniforme.

Ahora reconocida como artista profesional, sus obras se exhibieron en numerosas exposiciones destacadas a nivel nacional durante los años siguientes, lo que fue acompañado del consiguiente aumento de precios.

En octubre de 1896, Anna y Willard Holbrook se casaron en Washington con una gran recepción en Quarters Number 1, la residencia del general Stanley en la Old Soldiers' Home.

Este puesto les proporcionó una casa con personal completo y, con la ayuda de una niñera estadounidense, Anna pudo volver a pintar.

La familia regresó a Estados Unidos y vivió en Fort Huachuca en Arizona, y luego en Fort Prescott de 1903 a 1905, cuando Willard recibió órdenes para enseñar en el Colegio Militar de Chester, Pensilvania.