Formó parte del Ten American Painters, una asociación de pintores norteamericanos impresionistas.

Su padre afirmó descender de un inmigrante inglés del siglo XVII cuyo nombre, Horsham, se había corrompido con el tiempo a Hassam.

[5]​ Cuando era niño, Hassam se destacó en el boxeo y la natación en la Dorchester High School.

Se especializó en ilustrar cuentos infantiles para revistas como Harper's Weekly, Scribner's Monthly y The Century.

[7]​ En 1883, Hassam había exhibido acuarelas en su primera exposición individual en la Galería Williams and Everett de Boston.

[7]​ Hassam se había mudado a Francia para estudiar dibujo y pintura de figuras en la prestigiosa Académie Julian.

Tiende a ponerlos en la rutina y los mantiene en ella", prefiriendo en cambio, "mi propio método en el mismo grado".

Probablemente se inspiró en las pinturas impresionistas francesas que vio en exposiciones, aunque no conoció a ninguno de los artistas.

Hassam eventualmente se convirtió en uno del grupo de impresionistas estadounidenses conocido como "Los Diez".

Un crítico comentó: "Es refrescante notar que el Sr. Hassam, en medio de tantas corrientes artísticas buenas, malas e indiferentes, parece estar remando en su propia canoa con mucha independencia y método.

Reanudó su estudio de ilustraciones y, cuando hacía buen tiempo, producía paisajes al aire libre.

[7]​ Utiliza hábilmente una paleta oscura distintiva de negros y marrones (normalmente considerados "colores prohibidos" por los impresionistas estrictos) para crear un panorama urbano invernal, que Le Figaro elogió por su "carácter estadounidense".

[7]​ A lo largo de la década de 1890, su técnica evolucionó cada vez más hacia el impresionismo tanto en óleo como en acuarela, incluso cuando el movimiento mismo estaba dando paso al posimpresionismo y al fauvismo.

[7]​ También pintó escenas de jardines y "dama con flores", algunas con su esposa, incluidos Los geranios (1888), que presentó en la exposición del Salón en 1889.

[7]​ Hassam se hizo muy amigo de sus compañeros artistas impresionistas estadounidenses J. Alden Weir y John Henry Twachtman, a quienes conoció a través de la American Water Color Society, y durante los meses siguientes hizo muchas conexiones en la comunidad artística a través de otras sociedades artísticas y clubes sociales.

La vida social en la isla giraba en torno al salón de la poeta Celia Thaxter que acogía a artistas y figuras literarias.

El grupo era un "conjunto de personas alegres, refinadas, interesantes y artísticas... como una gran familia".

Allí, Hassam recordó: "Pasé algunos de mis veranos más agradables... (y) donde conocí a las mejores personas del país".

Al estilo impresionista, aplicó sus colores puros a lienzos sin imprimación y sin mezclar previamente.

[7]​ Los artistas exhibían su trabajo en el salón de Thaxter y estaban expuestos a compradores adinerados que veraneaban en la isla.

A pesar de que sus ventas fueron buenas, Hassam continuó realizando trabajos comerciales, incluso para la Exposición Mundial Colombina en Chicago en 1893.

[7]​ Después de un viaje a La Habana, Cuba, Hassam regresó a Nueva York y tuvo su primera gran subasta individual en las American Art Galleries en 1896, que presentó más de 200 obras que abarcaron toda su carrera hasta la fecha.

[7]​ Otros artistas estadounidenses también estaban pasando por momentos difíciles durante la recesión económica general de 1896.

Aunque permaneció fundamentalmente en la zona de los impresionistas, Hassam pasó mucho tiempo en galerías e iglesias estudiando a los Viejos Maestros.

El grupo fue impulsado si no iniciado por Hassam, quien estaba entre los miembros más radicales.

[7]​ Aunque todavía estaba interesado en incluir figuras en sus pinturas urbanas, sus nuevos trabajos de verano realizados en Gloucester Harbor, Newport, Old Lyme y otros lugares de Nueva Inglaterra muestran una atención cada vez mayor a los paisajes y edificios puros.

[7]​ En 1900, Hassam visitó Provincetown, Massachusetts, una vez que la próspera comunidad marítima había comenzado a depender en gran medida del turismo local.

Un colega describió a Hassam como un artista "con un gran conocimiento de la distribución y habilidad táctica para colocar sus obras".

[11]​ Entre sus obras más conocidas está la Flag series, treinta cuadros que comenzó a pintar en 1916 cuando se inspiró en el desfile de los voluntarios para la preparación de los Estados Unidos en la Primera Guerra Mundial en la Quinta Avenida.