Twachtman nació en Cincinnati, Ohio y estudió arte allí por primera vez bajo la tutela de Frank Duveneck.En 1886 regresó a los Estados Unidos y se estableció en Greenwich, Connecticut, donde compró una granja.Su presencia era vital para la colonia: Además de sus pinturas al óleo, Twachtman siguió creando aguafuerte y dibujos en pastel.Twachtman pintó numerosos paisajes de su granja y su jardín en Greenwich, por lo general cubiertos por la nieve.Años después, visitó Gloucester, Massachusetts, otro centro de actividad artística a finales del siglo XIX, y produjo una serie de escenas vibrantes que anticipaban un estilo más moderno que ganaría cada vez más espacio en el arte estadounidense.