Weir fue el penúltimo de dieciséis hijos,[1] y se crio en West Point, Nueva York.
Su hermano mayor, John Ferguson Weir, también se convirtió en un conocido paisajista que pintaba en los estilos de las escuelas del río Hudson y Barbizon.
Mientras estuvo en Francia, estudió con el famoso artista francés Jean-Léon Gérôme y se hizo buen amigo de Jules Bastien-Lepage.
Sus obras como artista joven se centraron en la naturaleza muerta y la figura humana, que plasmó en un estilo realista no muy diferente del trabajo de Édouard Manet.
[5] Estaba claro para entonces que Weir estaba empezando a perder su antiguo odio acérrimo por el impresionismo francés.
Mientras estuvo allí, fortaleció su amistad con los artistas Albert Pinkham Ryder y John Henry Twachtman.
Según el historiador de arte Hollis Clayson, "La vida en la calle a menudo puede frustrar, pero contemplada desde lejos, experimentada exclusivamente como un fenómeno visual, podría satisfacer".
[7] Para 1891, Weir había reconciliado sus dudas anteriores sobre el impresionismo y adoptó este estilo como propio.
Su exposición individual en la galería Blakeslee en ese mismo año mostró claramente su nueva afinidad por el estilo impresionista.
[8] Su esposa Anna murió en 1892, pero Weir se volvió a casar con su hermana, Ella Baker, el mismo año.
En su primera estancia allí en 1882, la hermosa granja y el pueblo circundante le causaron un gran impacto, Que le hizo decir: "Este es realmente el primer pueblo de Connecticut que realmente he conocido, y ahora siento que un encanto está conectado con todos estos pueblos, como he leído pero nunca apreciado" [9] Weir ganó más notoriedad y en 1893, la American Art Association agrupó sus obras junto con las de Twachtman para una exhibición comparativa con pinturas realizadas por Claude Monet y Paul Besnard.