El actor apareció en las primeras giras nacionales de la comedia musical The 25th Annual Putnam County Spelling Bee, como Leaf Coneybear, en Ragtime, y How the Grinch Stole Christmas como un joven Max.

Los videos tuvieron una gran cantidad de vistas y el blog ganó un amplio público.

Después de terminar su trabajo con ese teatro, el actor decidió seguir utilizando el blog.

Keenan-Bolger fue además habitual colaborador en la serie web The Battery's Down, creada por su amigo Jake Wilson.

Es conocido también por su interpretación en la canción "You're in Vegas", que está disponible para su descarga en iTunes.