Anteriormente jugó con los Atlanta Braves, Los Angeles Angels, Los Chicago Cubs y los Minnesota Twins.

Es reconocido por su gran habilidad defensiva, por lo que ha ganado cuatro Guantes de Oro, incluyendo dos consecutivos (2013-2014), y seis Premio Fielding Bible.

[5]​ Terminó la temporada 2013 con el más alto número registrado de Carreras Defensivas Salvadas en un año y recibió el Guante de Oro, el Premio Fielding Bible y el Rawlings Platinum Glove Award por su trabajo defensivo de la temporada.

En 2017, registró promedio de .278 con 14 jonrones, 69 impulsadas y 19 bases robadas.

[13]​ En 2019, Simmons registró promedio de .264 con siete jonrones y 40 impulsadas en solo 398 turnos al bate, debido a recurrentes lesiones en un tobillo.