Fue seleccionado en la primera ronda del draft de 2007 por los Atlanta Braves, equipo con el que debutó en las mayores en 2010.

Reconocido principalmente por su defensa, Heyward ha ganado el Guante de Oro de la Liga Nacional en cinco ocasiones (2012, 2014-2017) y el Premio Fielding Bible como jardinero derecho en 2012, 2014 y 2015, mientras que en 2014 ganó el Premio Wilson al Jugador Defensivo del Año.

[6]​ Culminó la temporada con promedio de .277, 18 jonrones, 29 dobles y 83 carreras anotadas en 142 juegos.

[13]​ Finalizó la temporada con promedio de .269, 27 HR, 82 RBI, 93 carreras anotadas, 158 hits, 30 dobles, seis triples y 21 bases robadas.

[18]​ En 104 juegos disputados en 2013, bateó .254 con 14 HR, 22 dobles, 38 RBI, 67 carreras anotadas y dos bases robadas.

[1]​ Su extraordinario rendimiento defensivo le valió para ganar sus segundos Guante de Oro y Premio Fielding Bible,[19]​ además de ser galardonado con el Premio Wilson al Jugador Defensivo del Año.

se convirtió en el primer afroamericano en jugar una Serie Mundial con los Cahorros, la cual ganaron acabando con una sequía de 108 años sin conseguir el título.

[28]​ A finales de junio, Heyward sufrió una laceración en la mano izquierda al atrapar foul en Pittsburgh y no estuvo disponible para jugar en la siguiente serie de juegos.

[33]​ Terminó la temporada con promedio de .251, 21 jonrones y 62 impulsadas en 513 turnos al bate.

En la temporada 2020 acortada por la pandemia, Heyward bateó .265/.392/.456 con seis jonrones y 22 carreras impulsadas en 50 juegos.

En 2021, Heyward bateó para .214/.280/.347 con 8 jonrones y 30 carreras impulsadas en 104 juegos, mientras que en 2022 se vio limitado por las lesiones y registró .204/.278/.277 con un solo jonrón y 10 impulsadas en 48 juegos, por lo que el gerente general de los Cachorros, Jed Hoyer, declaró que el equipo liberaría a Heyward al final de la temporada.