Pintó sus obras más significativas, tres retablos, en el contado florentino, estos retablos fueron creados para Sant'Andrea a Ripalta en Figline, Santa Margarita en Cortona, y la Badia degli Olivetani di San Bartolomeo alle Sacce cerca de Prato.
También se sabe que, junto con otros maestros menores, realizó varios tipos de arte, como trípticos y frescos, para los pievi románicos, o iglesias rurales con batisterios.
Se dice que trabajó entre 1420 y 1424 bajo la dirección de Bicci di Lorenzo en las pinturas para Santa Maria Nuova.
El propio Andrea se menciona en relación con el pago durante este periodo como asistente de Bicci en 1424, lo que sugiere su participación en varios de las artesanías y obras creadas para Santa Maria Nuova.
[7] La carrera de Andrea está marcada por tres grandes retablos realizados en el contado florentino: Sant'Andrea a Ripalta en Figline, Santa Margarita en Cortona y la Badia degli Olivetani di San Bartolomeo alle Sacce cerca de Prato.
En 1436, Andrea pintó un retablo tríptico para Sant'Andrea a Ripalta, en Figline, titulado Adoración de los Reyes Magos con cuatro santos.
En la predela aparecen los cuatro santos, Andrés, Juan Bautista, Santiago Mayor y Antonio Abad.
La Santa Catalina está influenciada por una obra perdida de Masolino da Panicale que representa al mismo personaje.
Ese mismo año, consta como miembro del Arte di Calimala, que realizó el trabajo administrativo en torno al encargo.
También se dice que pintó un panel para la Ópera del Duomo de Florencia, pagado por ciudadanos particulares.
También ayudó a Masaccio a pintar la tabla central del retablo, titulada la Virgen y el Niño con ángeles (Virgen y el Niño (Masaccio)), que actualmente se encuentra en la National Gallery.
[5] Mientras que a los maestros menores no se les encargaba pintar los retablos de las iglesias florentinas, su trabajo era venerado en el contado.
En este sentido, si bien se entiende que el contado contiene "obras menores", esta terminología es engañosa debido a las importantes obras de maestros menores que allí se encuentran, incluidas las de Andrea di Giusto.
Además, los maestros menores tendían a practicar un estilo más conservador, lo que permitía a los maestros mayores asumir audaces riesgos artísticos en las grandes ciudades mientras creaban obras más tradicionales.
Los mecenas del contado solían preferir las obras conservadoras a las atrevidas, valorando la artesanía y la eficiencia por encima de la innovación artística.
Andrea recibe una importante influencia de Masaccio, con quien trabajó en el retablo de Santa María del Carmine, en Florencia, aunque sus obras se consideran ajenas al estilo estándar del Quattrocento, al que se adhirió Masaccio.
[5] Al fusionar estas técnicas, Andrea probablemente respondía a las cambiantes preferencias de sus mecenas, así como al emergente humanismo característico del Renacimiento italiano; la mayoría de las veces lo hacía dramatizando la luz en sus composiciones mediante el claroscuro, o el uso de la sombra y la luz, o incluyendo motivos humanistas como temas clásicos y formas escultóricas.
[15] Sin embargo, en un cuadro similar del Niño de la Virgen (Colección Albrighi, Florencia), Andrea representa al niño en una pose utilizada a menudo por Masaccio, aunque pocos otros elementos del cuadro recuerdan al maestro mayor.
El cuadro ejemplifica la influencia que Fra Angelico ejerció sobre Andrea más adelante en la carrera de este último.