[1]​ Shirō nació en 1621 en la actual Amakusa, Kumamoto, de padres católicos, Masuda Jinbei (益田 甚 兵衛), un partidario del clan Konishi, y su esposa.

Una leyenda sostiene que Shirō podría haber sido el hijo ilegítimo de Toyotomi Hideyori, pero no hay evidencias al respecto.

A la edad de 15 años, el joven Shiro era apodado por sus seguidores católicos japoneses como "el mensajero del Cielo" y se le atribuían poderes milagrosos.

La política del shogunato era cada vez más hostil a la nueva religión, considerada como un peligro para la cultura nipona y un instrumento de penetración europea.

Uno de los soldados rebeldes, Yamada Emosaku, traicionó a Shirō, envió un mensaje al Shogunato donde informaba que los alimentos se estaban agotando.