Asistió a la Columbia Grammar & Preparatory School en Nueva York, de donde se graduó en 1980.

A los doce años, escribió un libro infantil, She Was Nice to Mice.

Después de aparecer en varios telefilmes en 1981, así como en tres episodios de la serie Hill Street Blues, realizó su debut cinematográfico en Bad Boys junto a Sean Penn.

Durante los años 1980, Sheedy tuvo bastante actividad, apareciendo en películas como Juegos de guerra, The Breakfast Club, St.

[4]​ En 2003, participó como invitada especial en el episodio "Playing God" de The Dead Zone junto a Anthony Michael Hall.

Sheedy también actuó en el episodio "Leapin' Lizards" de CSI: Crime Scene Investigation.