Esto le dio la oportunidad a Pinkerton de entrar en contacto con George McClellan y Abraham Lincoln.

Frustró una presunta conspiración de asesinato en Baltimore, Maryland, mientras protegía al presidente Abraham Lincoln.

Los agentes de Pinkerton trabajaban a menudo como infiltrados, haciéndose pasar por soldados o simpatizantes Confederados, para conseguir información militar secreta.

Esta batalla contra los obreros deslució la imagen de Pinkerton durante muchos años.

Pinkerton produjo muchas novelas detectivescas populares, aparentemente basadas en sus propias experiencias o de sus agentes.

Muchos historiadores creen que Pinkerton usó negros (escritores anónimos) para que escribieran sus novelas, aunque todas ellas aparezcan firmadas por Pinkerton y reflejen su punto de vista y sus opiniones.