Ocupó el cargo en elecciones democráticas después del gobierno transitorio de Valentín Paniagua.[4] Ingresó a la política activa al fundar el partido País Posible, participando por primera vez en las elecciones de 1995.[36] Trabajó como lustrabotas para contribuir a la economía familiar, la cual era muy precaria.Al siguiente año, trabajó como Economista principal de Recursos Humanos en el Banco Mundial.Para el proceso electoral de 2000, Toledo se presentó encabezando su propia agrupación llamada Partido Político Perú Posible.En aras de la unidad contra el régimen Fujimorista, Toledo instó a los partidos políticos de oposición a presentar un candidato único, sosteniendo conversaciones con Luis Castañeda Lossio y Alberto Andrade Carmona para lograrlo.Al fracasar este intento, los líderes de oposición instan a votar por Toledo para prevenir que Fujimori venciera en primera vuelta.En el aspecto integracionista Toledo, estableció acuerdos económicos con Brasil, en donde destacan proyectos en conjunto para mejorar las comunicaciones entre ambos países y con Bolivia.En este viaje, se entrevistó con el presidente israelí Moshé Katsav (quien brindó honores militares a su llegada al país) y el entonces primer ministro Ariel Sharón, seguido por su presencia en una sesión especial del Knesset.De la misma manera, procedió hacia Jordania, donde dialogó acerca del intercambio económico entre los dos países y visitó la colonia peruana en dicha nación árabe.Alejandro Toledo, comprometido con investigar los excesos cometidos por la administración de Alberto Fujimori y el respeto a los derechos humanos, brindó su total respaldo hacia las Fuerzas Armadas, aprobando que el Comando Chavín de Huántar liderara la Parada Militar del 2002.Toledo terminó su mandato con un 47.1 % de aprobación en el ámbito capitalino, según la encuestadora CPI.Su gobierno emprendió medidas neoliberales, en donde las estadísticas macroeconómicas indican un sostenido crecimiento en la economía peruana y una mayoritaria aprobación de las mismas.Entre los motores del crecimiento que se inició con las empresas mineras instaladas principalmente en la década pasada, se pueden nombrar proyectos de gran envergadura, como el Gas de Camisea o la Carretera Interoceánica; así como la creciente expansión de diversos sectores como construcción, minería y agroindustria.Las políticas económicas de Toledo pueden describirse como un libre comercio neoliberal o fuertemente favorable.Heredó una economía nacional que en la década anterior había experimentado un PIB inestable con períodos de crecimiento y contracción, así como déficits fiscales que con frecuencia ascendían a más del 2% del PIB.La inflación no había caído por debajo del 23% hasta 1995 y todavía era temida por muchos.En respuesta, Toledo desarrolló políticas centradas en combatir la pobreza, generar empleo, descentralizar el gobierno[67] y modernizar el estado.Para abordar la reforma fiscal en junio de 2003, nombró a la primera ministra del Perú, Beatriz Merino, que rápidamente presentó propuestas al congreso.[74] Muchos descentralistas valoran que convocó a elecciones regionales y municipales el año 2003.Conocida su ubicación en los Estados Unidos, se le abrió un cuadernillo de extradición.[104] Para sustentar este pedido ante las autoridades estadounidenses, el Ministerio Público hizo un informe detallado sobre las diversas medidas que Toledo habría dado a favor de la empresa brasileña y que lograron dificultar la intervención y competencia de otras empresas.En el año 2009 entró a la Institución Brookings, en donde es Distinguido Miembro Sénior (No Residente) en Política Exterior, Economía Global y Desarrollo.Ese mismo año fue nombrado Distinguido Profesor Visitante en la Escuela de Estudios Internacionales Avanzados Paul H. Nitze (Universidad Johns Hopkins), con sede en Washington D. C..En el año 2007, luego del polémico cierre de RCTV en Venezuela, Toledo escribió el artículo Silence = Despotism (Silencio=Despotismo) en New York Times en el cual criticó fuertemente a Hugo Chávez por atentar contra la libertad de expresión; además hizo un llamado a organismos internacionales como la OEA para que intervengan en el cierre del medio de comunicación.Toledo se presentó nuevamente a las elecciones generales del Perú de 2011, donde quedó en cuarto lugar.También afirmó su papel en el futuro añadiendo: “Combatiremos a quienes siendo elegidos democráticamente luego cambian la Constitución y utilizan la careta de la democracia para gobernar autocráticamente".No obstante, días después apoyó abiertamente al candidato nacionalista en estos términos: Tras la victoria de Humala se iniciaron especulaciones sobre un posible cogobierno, debido a las reuniones que tuvo el expresidente con Humala; sin embargo Toledo desmintió los rumores y anunció su apoyo a la gobernabilidad del país.[118][119] Luego de ello participó en el Palm Beach Strategic Forum sobre el crecimiento económico, dado en Florida.En dicha reunión, diferentes exmandatarios hablaron sobre el futuro de América Latina y el impacto que tiene los cambios económicos mundiales en las sociedades.