En 1907, se alargó a cuatro años, la duración actual.

Hasta 1861, las elecciones municipales se celebraban en marzo.

En 1869, sin embargo, el día de las elecciones fue cambiado a noviembre, y los mandatos que vencían en abril de ese año se alargaron.

† Fallecido/asesinado en el cargo.1 Desde 1999, las elecciones a la alcaldía han sido oficialmente no partidista.

En 1995 la Ley de Illinois establece que «los candidatos a alcalde [...] ya no se postularán bajo las denominaciones de partidos en Chicago.» Sin embargo, Richard M. Daley y Rahm Emanuel son considerados Demócrata.