En 1839 resultó elegido el tercer alcalde de la ciudad, derrotando a James Curtiss.

[4]​ En 1842, fue elegido para un segundo mandato como sexto alcalde de Chicago, derrotando al titular, Francis Cornwall Sherman.

Durante sus mandatos como alcalde, Raymond se aseguró de que State Street fuera una vía amplia.

Raymond también presidió el consejo de administración del Ferrocarril Fox River, que conectaba Elgin con Lake Geneva (Wisconsin).

Ambos decidieron construir la empresa en Elgin, que donó 35 acres (141 640,1 m²) de tierra a los empresarios.