Malesani dejó su trabajo en Canon en 1990 para seguir una carrera como entrenador en el equipo de la Serie C1 Chievo.

Su primera temporada terminó con un ascenso histórico a la Serie B para el entonces desconocido Chievo.

[4]​ Presentado junto al equipo en julio, recibió el beneplácito de la afición.

Posteriormente surgieron problemas con el nuevo fichaje Edmundo, que no aceptó ser relegado al banquillo por Malesani,[6]​ lo que derivó en un nuevo desencuentro con Cecchi Gori, que se negó a renovar contrato con el técnico veronés hasta alcanzar la clasificación en la Copa de la UEFA; el vestuario (sobre todo Costa y Gabriel Batistuta) y la ciudad estaban de su parte.

Nunca logró en tres años luchar por ganar el Scudetto pese a haber contado con un equipo fuerte.

No obstante, unos días después se anunció que el club había fichado al nuevo entrenador Pasquale Marino, quien tomó su lugar.

[23]​ Sin embargo, después de que Genoa fuera derrotado por 6-1 ante Napoli, Malesani fue despedido.

[25]​ Sin embargo, su segunda etapa como técnico del Genoa duró solo veinte días, ya que fue despedido una vez más el 22 de abril después de una derrota en casa por 1-4 ante el Siena que dejó al equipo a un punto del descenso y provocó protestas masivas de los aficionados durante el partido.

[26]​ En total, en su experiencia logró 23 puntos, resultado de 6 victorias, 5 empates y 8 derrotas.

[29]​ El 3 de marzo siguiente, tras acumular 5 derrotas en 5 partidos (ante Hellas Verona, Inter, Napoli, Lazio y Parma), fue despedido por el club, que volvió a llamar a Eusebio Di Francesco en su lugar.