En 1879, se trasladó con su familia a Newton, Kansas, donde su padre era un prominente laico menonita, próspero fabricante de carruajes y calesas, y más tarde cofundador del Bethel College.

Iniciado en 1907, el último mural del edificio de la Corte Suprema se completó e instaló en 1911.

[11]​ El Sr. W. Carby Zimmerman, arquitecto del edificio, consideró la obra realizada por Krehbiel como "un ejemplo de la mejor pintura mural jamás ejecutada en Occidente".

[16]​[17]​ Otros artistas notables con los que Krehbiel exhibió durante este período incluyen a William Victor Higgins, Ernest L. Blumenschein, John French Sloan, Raymond Jonson y Stuart Davis.

A menudo visitaba Saugatuck en los inviernos para representar el área con su vasta y ondulante capa de nieve.

Durante los años de 1912 a 1930, se sabía que Krehbiel salía de su casa en Park Ridge, Illinois, en una mañana helada y no regresaba hasta el final del día con dos o tres lienzos recién pintados del paisaje circundante.

[19]​[20]​ También compuso muchas acuarelas e innumerables pasteles de la zona, a menudo captando a los habitantes locales en los meses más cálidos trabajando en el campo o tomándose un momento para disfrutar del exuberante paisaje forestal poblado de arroyos.

Pintó el puente de la avenida Míchigan y el río Chicago en numerosas ocasiones, cada uno desde una perspectiva diferente.

Creados principalmente en Saugatuck, la mayoría de estas obras se realizaron en pastel sobre papel.