[2]​ Su madre conoció a su padre, John Dunbar, en una comunidad hippie en los 70s, pero nunca se casaron.

En 2002 rodó para HBO Shot in the Dark, un documental en el que se mostraba su reencuentro con su padre.

[8]​ En 2004, Grenier obtuvo el papel principal en la serie de HBO Entourage, la cual le trajo su éxito más notorio.

En agosto de 2007 comunicó estar trabajando en un documental que narraría la relación entre las celebridades y los medios.

[10]​ En 2005, Grenier comenzó a salir con la modelo de Sports Illustrated Melissa Keller.

[11]​ Aunque siempre se ha mostrado discreto con su vida personal, se le ha relacionado con diversas actrices de Hollywood, entre ellas, Lindsay Lohan, Paris Hilton, Kirsten Dunst e Isabel Lucas.