Más tarde, su padre lo enviaría con un retratista académico, aunque tuviera que olvidar todo después.Hizo carrera académica hasta 1929, en la clase del joven profesor Karl Sterrer, donde estudiaría pintura, escultura y grabado.En este punto, la idea de sus paisajes consistía en buscar la geometría del espacio paisajístico y urbano, es decir, transmitir la estructura oculta; además, trabaja con colores transparentes y tenues.Se abstuvo de pintar paisajes durante este tiempo: prefirió primero asimilar interiormente el ambiente, con la diversidad de los paisajes costeño, serrano y selvático, y precisamente, le impresionó sobre todo el serrano.En los años sucesivos los paisajes, retratos y autorretratos, los óleos con temas bíblicos (Apocalipsis) tuvieron un carácter fuertemente expresionista, y anticiparon ya futuros elementos (color, composición) de sus vitrales.Esta nueva etapa inicia un segundo camino en su arte, así como su interés por la integración de las artes dentro del espacio público.Esto significa para Winternitz una estrecha colaboración entre cliente, arquitecto y artista.En el año 1967 se sometió a una operación de cadera y debió guardar cama durante 6 meses.Durante este tiempo dicta un texto sobre su concepción del arte, su método y además llegó a proponer una nueva forma de enseñar composición.Winternitz descubrió el bolígrafo (en negro) y comenzó a dibujar composiciones abstractas en claroscuro.El estilo de Winternitz adoptó formas geométricas como símbolos para lo “transcendente”.Durante diversas estancias en Europa queda fascinado por la luz que se filtra en los bosques y pinta esos recuerdos con fuertes efectos de claroscuro.Dictó sus memorias a su hija Clara y las mismas fueron luego publicadas en el año 2013.