Aparte de su trabajo con The National y Big Red Machine, Dessner produjo álbumes de Ed Sheeran,Taylor Swift, Frightened Rabbit, Ben Howard, Sharon Van Etten, Local Natives, This Is the Kit, Adia Victoria, Lisa Hannigan, y Lone Bellow, entre otros.

Dessner ha dicho que su origen judío influye en su música: "Mi hermano y yo siempre hemos estado fascinados por las melodías religiosas litúrgicas en el judaísmo ...

Dessner asistió a la escuela secundaria en Cincinnati Country Day School y se graduó en 1994.

El primer álbum homónimo de la banda fue lanzado en 2001 por Brassland Records, un sello que Dessner cofundó junto con su hermano Bryce y Alec Hanley Bemis.

[2]​ El segundo álbum de la banda, Sad Songs for Dirty Lovers, fue lanzado en 2003, también en Brassland.

[9]​[10]​ Tras el éxito de Boxer, la banda comenzó a colaborar con otros artistas en varias canciones y álbumes recopilatorios.

En 2009, la banda participó en Dark Was the Night, un álbum benéfico a beneficio de la Red Hot Organization.

Ese mismo año, grabaron una canción para el álbum Ciao My Shining Star: The Songs of Mark Mulcahy, para ayudar a apoyar al líder de Polaris, Mark Mulcahy, quien recientemente había perdido a su esposa.

[15]​ En 2008, Dessner envió a Justin Vernon un boceto instrumental de una canción llamada "Big Red Machine" para el álbum recopilatorio Dark Was the Night.

Vernon escribió una canción, interpretando el título de Big Red Machine como un corazón.

[16]​ En 2015, Dessner produjo The Lone Bellow's "Then Came the Morning", que fue grabado en el garaje de Dessner, así como en una iglesia del siglo 19 en el norte del estado de Nueva York.

The Guardian, que le otorgó cuatro de cinco estrellas, comentó sobre las "canciones increíblemente bonitas con matices silenciosamente poderosos" del álbum y el Evening Standard', que también le otorgó cuatro de cinco estrellas, elogió la "nueva accesibilidad" del álbum.

También coescribió y produjo el aclamado debut de la compositora británica Eve Owen, Don't Let the Ink Dry, lanzado en 2020.

The National tiene un par de canciones en el álbum, incluyendo "Peggy-O", "Morning Dew" y "I Know You Rider".

Forever Love marcó una reunión de actuación en vivo para los gemelos Dessner y Kjartansson, ya que ambos artistas habían colaborado previamente en un trabajo de video de seis horas, A Lot of Sorrow, que documenta a The National interpretando sus tres canciones "Sorrow" durante seis horas frente a una audiencia en vivo en MoMA PS1.

[21]​ Dessner y su hermano, Bryce, trabajaron junto al artista visual Matthew Ritchie,creando una obra basada libremente en la historia de creación maya Popol Vuh.

La obra tuvo su estreno mundial en el Krannert Center for the Performing Arts en septiembre de 2009 como parte del Festival Ellnora.

En 2009, Aaron y Bryce Dessner produjeron una extensa compilación benéfica de sida, Dark Was the Night, para la Red Hot Organization.

El disco cuenta con grabaciones exclusivas y colaboraciones de una larga lista de artistas como David Byrne, The Arcade Fire, Sufjan Stevens, Feist, Sharon Jones, Cat Power, Grizzly Bear, My Morning Jacket, The Decemberists, Bon Iver, Conor Oberst y Spoon.

Más recientemente, los hermanos tocaron con la Filarmónica de Copenhague en un concierto anunciado como "Sixty Minutes Of The Dessners".

Carolyn by the Sea", "Lachrimae" y "Raphael", todos los cuales fueron compuestos por Bryce Dessner.

Carolyn by the Sea" y "Raphael" con la Amsterdam Sinfonietta durante el Holland Festival.

Carolyn by the Sea" con la American Composers Orchestra en el World Financial Center de Nueva York.

El galardonado documental de Marshall Curry Racing Dreams incluye música aportada tanto por Dessner como por The National.

Aunque la canción no es original, Dessner ayudó a interpretar los instrumentos y la música para que evocara la tierra de Poniente.

Dessner trajo tres bandas a Other Voices: Luluc, This Is The Kit y Local Natives.

Antes del festival, todos los artistas pasaron una semana juntos en Berlín, ensayando y trabajando en los espacios donde tuvieron lugar los espectáculos.

El festival contó con 80 artistas, entre ellos Bon Iver, Nils Frahm, Andi Toma y Jan St.

Los artistas de los últimos Boston Callings han incluido a Sia, The National, Beck, My Morning Jacket, Of Monsters and Men, Fun.

, Kendrick Lamar, Passion Pit, Vampire Weekend, Modest Mouse, Airborne Toxic Event, y Disclosure.