En química orgánica , un grupo vinilo (abr. Vi ; [1] nombre IUPAC : grupo etenilo [2] ) es un grupo funcional con la fórmula −CH=CH 2 . Es la molécula de etileno (nombre IUPAC: eteno) ( H 2 C=CH 2 ) con un átomo de hidrógeno menos . El nombre también se utiliza para cualquier compuesto que contenga ese grupo, es decir, R−CH=CH 2 donde R es cualquier otro grupo de átomos.
Un ejemplo de importancia industrial es el cloruro de vinilo , precursor del PVC , [3] un plástico conocido comúnmente como vinilo .
El vinilo es uno de los grupos funcionales alquenilo . En un esqueleto carbonado, los carbonos o posiciones con hibridación sp2 se denominan a menudo vinílicos . Los alilos , acrilatos y estirénicos contienen grupos vinilo. (Un reticulante estirénico con dos grupos vinilo se denomina divinilbenceno ).
Los grupos vinilo pueden polimerizarse con la ayuda de un iniciador radical o un catalizador, formando polímeros vinílicos . Los polímeros vinílicos no contienen grupos vinilo, sino que están saturados. La siguiente tabla muestra algunos ejemplos de polímeros vinílicos.
Los derivados del vinilo son alquenos . Si se activan con un grupo adyacente, la mayor polarización del enlace da lugar a una reactividad característica, que se denomina viníloga :
Los organometálicos vinílicos, por ejemplo, el vinil-litio y el viniltributilestaño , participan en vinilaciónes que incluyen reacciones de acoplamiento como en el acoplamiento de Negishi .
El radical fue reportado por primera vez por Henri Victor Regnault en 1835 y inicialmente llamado aldehído . Debido a la medición incorrecta de la masa atómica del carbono, se creyó que era C 4 H 6 en ese momento. Luego, en 1839, Justus von Liebig lo rebautizó como " acetilo ", porque creía que era el radical del ácido acético . [4]
El término moderno fue acuñado por el químico alemán Hermann Kolbe en 1851, quien refutó la hipótesis de Liebig. [5] Sin embargo, incluso en 1860 Marcellin Berthelot todavía basaba el nombre que acuñó para el acetileno en la nomenclatura de Liebig y no en la de Kolbe.
La etimología de "vinilo" es el latín vinum = " vino ", y la palabra griega "hylos" 'υλος (materia o material), por su relación con el alcohol etílico .