Los fenilpropanoides son una familia diversa de compuestos orgánicos que las plantas biosintetizan a partir de los aminoácidos fenilalanina y tirosina en la vía del ácido shikímico . [1] Su nombre se deriva del grupo fenilo aromático de seis carbonos y la cola propeno de tres carbonos del ácido cumárico , que es el intermediario central en la biosíntesis de fenilpropanoides . De la 4-cumaroil-CoA emana la biosíntesis de innumerables productos naturales, incluidos lignoles (precursores de la lignina y la lignocelulosa ), flavonoides , isoflavonoides , cumarinas , auronas , estilbenos , catequinas y fenilpropanoides. [2] El componente cumaroilo se produce a partir de ácido cinámico .
Los fenilpropanoides se encuentran en todo el reino vegetal, donde sirven como componentes esenciales de varios polímeros estructurales, brindan protección contra la luz ultravioleta , defienden contra herbívoros y patógenos y también median en las interacciones planta-polinizador como pigmentos florales y compuestos aromáticos.
La fenilalanina se convierte primero en ácido cinámico mediante la acción de la enzima fenilalanina amonio-liasa (PAL). Algunas plantas, principalmente monocotiledóneas , utilizan tirosina para sintetizar ácido p-cumárico mediante la acción de la enzima bifuncional fenilalanina/tirosina amoniaco-liasa (PTAL). Una serie de hidroxilaciones y metilaciones enzimáticas conducen al ácido cumárico , ácido cafeico , ácido ferúlico , ácido 5-hidroxiferúlico y ácido sinápico . La conversión de estos ácidos en sus ésteres correspondientes produce algunos de los componentes volátiles de las fragancias de hierbas y flores , que cumplen muchas funciones, como atraer polinizadores . El cinamato de etilo es un ejemplo común.
La reducción de los grupos funcionales de ácido carboxílico en los ácidos cinámicos proporciona los aldehídos correspondientes, como el cinamaldehído . Una reducción adicional proporciona monolignoles que incluyen alcohol cumarílico , alcohol coniferílico y alcohol sinapílico , que varían sólo en su grado de metoxilación . Los monolignoles son monómeros que se polimerizan para generar diversas formas de lignina y suberina , que se utilizan como componente estructural de las paredes celulares de las plantas.
Los fenilpropenos, fenilpropanoides con alilbenceno (3-fenilpropeno) como compuesto original , también se derivan de los monolignoles. Los ejemplos incluyen eugenol , chavicol , safrol y estragol . Estos compuestos son los constituyentes principales de varios aceites esenciales .
La hidroxilación del ácido cinámico en la posición 4 por la trans-cinamato 4-monooxigenasa conduce al ácido p -cumárico , que puede modificarse aún más en derivados hidroxilados como la umbeliferona . Otro uso del ácido p -cumárico a través de su tioéster con coenzima A , es decir, 4-cumaroil-CoA , es la producción de chalconas . Esto se logra con la adición de 3 moléculas de malonil-CoA y su ciclación en un segundo grupo fenilo . Las calconas son las precursoras de todos los flavonoides , una clase diversa de fitoquímicos .
Los estilbenoides , como el resveratrol , son derivados hidroxilados del estilbeno . Se forman mediante una ciclación alternativa de cinamoil-CoA o 4-cumaroil-CoA .
Los fenilpropanoides y otros fenólicos forman parte de la composición química de la esporopolenina . Está relacionado con la cutina y la suberina . [2] Esta sustancia mal definida que se encuentra en el polen es inusualmente resistente a la degradación. Los análisis han revelado una mezcla de biopolímeros , que contienen principalmente ácidos grasos hidroxilados , fenilpropanoides, fenólicos y trazas de carotenoides . Los experimentos con trazadores han demostrado que la fenilalanina es un precursor importante, pero también contribuyen otras fuentes de carbono. Es probable que la esporopolenina se derive de varios precursores que están químicamente entrecruzados para formar una estructura rígida.
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