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Aminoácido aromático

fenilalanina
triptófano
tirosina

Un aminoácido aromático es un aminoácido que incluye un anillo aromático .

Entre los 20 aminoácidos estándar , la fenilalanina , el triptófano y la tirosina se clasifican como aromáticos. [1] En algunos casos, la histidina se incluye en la lista de aminoácidos aromáticos, [2] aunque la aromaticidad de la cadena lateral del imidazol es cuestionable.

Propiedades y función

Propiedades ópticas

Los aminoácidos aromáticos absorben la luz ultravioleta por encima y más allá de 250 nm y emitirán fluorescencia en esta condición. Esta característica se utiliza en análisis cuantitativos, en particular para determinar las concentraciones de estos aminoácidos en solución. [3] [4] La mayoría de las proteínas absorben a 280 nm debido a la presencia de residuos de aminoácidos aromáticos. De los aminoácidos aromáticos, el triptófano tiene el coeficiente de extinción más alto; su máximo de absorción se produce a 280 nm. El máximo de absorción de tirosina se produce a 274 nm. [5]

Papel en la estructura y función de las proteínas.

Los aminoácidos aromáticos estabilizan las estructuras plegadas de muchas proteínas. [6] [7] Los residuos aromáticos se encuentran predominantemente secuestrados dentro de los núcleos de las proteínas globulares , aunque a menudo comprenden porciones clave de las interfaces de interacción proteína-proteína o proteína- ligando en la superficie de la proteína.

Aminoácidos aromáticos como precursores.

Los aminoácidos aromáticos suelen servir como precursores de importantes sustancias bioquímicas.

  1. La fenilalanina es el precursor de la tirosina .
  2. La tirosina es la precursora de la L -DOPA , la dopamina , la noradrenalina (noradrenalina) y la epinefrina (adrenalina) . También es precursor de la octopamina y la melanina en numerosos organismos. [8] La tirosina es el precursor de la hormona tiroidea tiroxina .
  3. El triptófano es el precursor del 5-hidroxitriptófano y luego de la serotonina , la triptamina , las auxinas, las quinureninas y la melatonina . [8]

Biosíntesis

Vía shikimate

En las plantas, la vía del shikimato conduce primero a la formación de corismato , que es el precursor de la fenilalanina, la tirosina y el triptófano. Estos aminoácidos aromáticos son los precursores de muchos metabolitos secundarios , todos esenciales para las funciones biológicas de una planta, como las hormonas salicilato y auxina . Esta vía contiene enzimas que pueden ser reguladas por inhibidores, que pueden detener la producción de corismato y, en última instancia, las funciones biológicas del organismo. Los herbicidas y antibióticos actúan inhibiendo estas enzimas implicadas en la biosíntesis de aminoácidos aromáticos, volviéndolas tóxicas para las plantas. [9] El glifosato , un tipo de herbicida, se utiliza para controlar la acumulación de exceso de verduras. Además de destruir las verduras, el glifosato puede afectar fácilmente el mantenimiento de la microbiota intestinal en los organismos huéspedes al inhibir específicamente la 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato sintasa , que previene la biosíntesis de aminoácidos aromáticos esenciales. La inhibición de esta enzima produce trastornos como enfermedades gastrointestinales y enfermedades metabólicas. [10]

Diagrama de la vía Shikimate y ejemplos de aminoácidos que sirven como precursores.

Requerimientos nutricionales

Los animales obtienen aminoácidos aromáticos de su dieta, pero casi todas las plantas y algunos microorganismos deben sintetizar sus aminoácidos aromáticos a través de la costosa vía metabólica del shikimato para poder producirlos. La fenilalanina , el triptófano y la histidina son aminoácidos esenciales para los animales. Dado que no se sintetizan en el cuerpo humano, deben derivarse de la dieta. La tirosina es semiesencial; por tanto, puede ser sintetizado por el animal, pero sólo a partir de fenilalanina. La fenilcetonuria , un trastorno genético que se produce como resultado de la incapacidad de descomponer la fenilalanina, se debe a la falta de la enzima fenilalanina hidroxilasa . La falta de triptófano en la dieta puede provocar un retraso en el desarrollo esquelético. [11] La ingesta excesiva de aminoácidos aromáticos muy por encima de los niveles obtenidos mediante el consumo normal de proteínas podría provocar hipertensión , [12] algo que podría pasar desapercibido durante mucho tiempo en personas sanas. Podría ser causado por otros factores, como el uso de diversas hierbas y alimentos como el chocolate, que inhiben las enzimas monoaminooxidasa en diversos grados, y también por algunos medicamentos. Las trazas de aminas aromáticas como la tiramina pueden desplazar la norepinefrina de las vesículas periféricas de monoamina y, en personas que toman inhibidores de la monoaminooxidasa (IMAO), esto ocurre hasta el punto de poner en peligro la vida. El síndrome del pañal azul es una enfermedad autosómica recesiva causada por una mala absorción de triptófano en el cuerpo.

Ver también

Notas

  1. ^ Existen plantas parásitas , estos planes no tienen por qué sintetizar aminoácidos. Las plantas carnívoras también pueden obtener aminoácidos de la digestión.

Referencias

  1. ^ Parthasarathy A, Cross PJ, Dobson RC, Adams LE, Savka MA, Hudson AO (2018). "Un circo de tres pistas: metabolismo de los tres aminoácidos aromáticos proteógenos y su papel en la salud de plantas y animales". Fronteras en las biociencias moleculares . 5 : 29. doi : 10.3389/fmolb.2018.00029 . PMC  5897657 . PMID  29682508.
  2. ^ Weininger, Ulrich (2019). "Etiquetado óptimo de isótopos de cadenas laterales de aminoácidos aromáticos para estudios de RMN de la dinámica de proteínas". RMN biológica Parte A. Métodos en enzimología. vol. 614, págs. 67–86. doi :10.1016/bs.mie.2018.08.028. ISBN 9780128138601. PMID  30611433. S2CID  58548740.
  3. ^ Möller M, Denicola A (1 de mayo de 2002). "Accesibilidad de la proteína triptófano estudiada mediante extinción de fluorescencia". Educación en Bioquímica y Biología Molecular . 30 (3): 175-178. doi : 10.1002/bmb.2002.494030030035 . ISSN  1539-3429. S2CID  42862291.
  4. ^ Schmid F (abril de 2001). "Macromoléculas biológicas: espectrofotometría UV-visible" (PDF) . Enciclopedia de Ciencias de la Vida . Chichester: John Wiley & Sons Ltd. doi :10.1038/npg.els.0003142. ISBN 0470016175.
  5. ^ "Cuantificación de péptidos y aminoácidos mediante fluorescencia UV en el lector de microplacas multimodo Synergy HT | 18 de abril de 2003". www.biotek.com . Consultado el 23 de marzo de 2020 .
  6. ^ Xu, Qingping; Biancalana, Mateo; Grant, Joanna C.; Chiu, Hsiu-Ju; Jaroszewski, Lukasz; Knuth, Mark W.; Lesley, Scott A.; Godzik, Adán; Elsliger, Marc-André; Diácono, Ashley M.; Wilson, Ian A. (septiembre de 2019). "Las estructuras de las proteínas de hoja β de una sola capa evolucionaron a partir de repeticiones de horquilla β". Ciencia de las proteínas . 28 (9): 1676–1689. doi :10.1002/pro.3683. ISSN  1469-896X. PMC 6699103 . PMID  31306512. 
  7. ^ Biancalana, Mateo; Makabe, Koki; Yan, Shude; Koide, Shohei (mayo de 2015). "Las mutaciones de grupos aromáticos producen modulaciones focales de la estructura de la hoja β". Ciencia de las proteínas . 24 (5): 841–849. doi :10.1002/pro.2657. ISSN  1469-896X. PMC 4420532 . PMID  25645104. 
  8. ^ ab Han Q, Phillips RS, Li J (10 de abril de 2019). "Editorial: Metabolismo de aminoácidos aromáticos". Fronteras en las biociencias moleculares . 6 : 22. doi : 10.3389/fmolb.2019.00022 . PMC 6468166 . PMID  31024928. 
  9. ^ Tzin V, Galili G (17 de mayo de 2010). "Las vías biosintéticas del shikimato y los aminoácidos aromáticos en Arabidopsis thaliana". El libro de Arabidopsis . 8 : e0132. doi :10.1199/tab.0132. PMC 3244902 . PMID  22303258. 
  10. ^ Nielsen LN, Roager HM, Casas ME, Frandsen HL, Gosewinkel U, Bester K, et al. (febrero de 2018). "El glifosato tiene efectos limitados a corto plazo sobre la composición de la comunidad bacteriana comensal en el entorno intestinal debido a niveles suficientes de aminoácidos aromáticos" (PDF) . Contaminación ambiental . 233 : 364–376. doi : 10.1016/j.envpol.2017.10.016 . PMID  29096310.
  11. ^ Moehn S, Pencharz PB, Ball RO (diciembre de 2012). "Lecciones aprendidas sobre los síntomas de deficiencia y exceso de triptófano a partir de estudios de requerimientos en animales". La Revista de Nutrición . 142 (12): 2231S-2235S. doi : 10.3945/jn.112.159061 . PMID  23077198.
  12. ^ Teymoori F, Asghari G, Mirmiran P, Azizi F (enero de 2018). "La ingesta elevada de aminoácidos aromáticos aumenta el riesgo de hipertensión". Revista de la Sociedad Estadounidense de Hipertensión . 12 (1): 25–33. doi : 10.1016/j.jash.2017.11.004 . PMID  29208471.

Otras lecturas

enlaces externos