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Ácido urocánico

El ácido urocánico (formalmente ácido trans -urocánico ) es un intermediario en el catabolismo de la L - histidina . El isómero cis -urocánico es raro.

Metabolismo

Se forma a partir de L -histidina a través de la acción de la histidina amonialiasa (también conocida como histidasa o histidinasa) por eliminación de amonio.

En el hígado, el ácido urocánico es transformado por la urocanato hidratasa (o urocanasa ) en ácido 4-imidazolona-5-propiónico y posteriormente en ácido glutámico .

Importancia clínica

La deficiencia hereditaria de urocanasa conduce a niveles elevados de ácido urocánico en la orina, una condición conocida como aciduria urocánica .

Se ha atribuido un papel importante en la aparición de la dermatitis atópica y el asma a la filagrina , un precursor cutáneo del ácido urocánico. [1] [2]

Se cree que el ácido urocánico es un atrayente importante del parásito nematodo Strongyloides stercoralis [3] , en parte debido a los niveles relativamente altos en las superficies plantares de los pies, el sitio a través del cual este parásito a menudo ingresa al cuerpo.

Función

El ácido urocánico se ha detectado en el sudor y la piel de animales, donde, entre otras posibles funciones, actúa como un protector solar endógeno o fotoprotector contra el daño del ADN inducido por los rayos UVB . El ácido urocánico se encuentra predominantemente en el estrato córneo de la piel y es probable que la mayor parte se derive del catabolismo de la filagrina (una proteína rica en histidina). Cuando se expone a la radiación UVB, el ácido trans-urocánico se convierte in vitro e in vivo en ácido cis -urocánico (cis-UCA). [4] Se sabe que la forma cis activa las células T reguladoras . [5]

Algunos estudios atribuyen a la filagrina un papel importante en mantener la superficie de la piel ligeramente ácida, a través de un mecanismo de descomposición para formar histidina y posteriormente ácido transurocánico, [6] sin embargo, otros han demostrado que la cascada filagrina-histidina-ácido urocánico no es esencial para la acidificación de la piel. [7]

Historia

El ácido urocánico fue aislado por primera vez en 1874 por el químico Max Jaffé a partir de la orina de un perro, [8] [9] de ahí el nombre ( latín : urina = orina, y canis = perro).

Véase también

Referencias

  1. ^ Park KD, Pak SC, Park KK (diciembre de 2016). "El efecto patogénico de las toxinas naturales y bacterianas en la dermatitis atópica". Toxins . 9 (1): 3. doi : 10.3390/toxins9010003 . PMC  5299398 . PMID  28025545.
  2. ^ Irvine AD, McLean WH, Leung DY (octubre de 2011). "Mutaciones de filagrina asociadas con enfermedades cutáneas y alérgicas". The New England Journal of Medicine . 365 (14): 1315–27. doi :10.1056/nejmra1011040. PMID  21991953.
  3. ^ Safer, D.; Brenes, M.; Dunipace, S.; Schad, G. (2007). "El ácido urocánico es un importante quimioatrayente para el nematodo parásito que penetra en la piel Strongyloides stercoralis". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 104 (5): 1627–1630. doi : 10.1073/pnas.0610193104 . PMC 1785286 . PMID  17234810. 
  4. ^ Egawa M, Nomura J, Iwaki H (mayo de 2010). "Evaluación de la cantidad de ácido cis- y trans-urocánico en el estrato córneo mediante espectroscopia Raman". Ciencias fotoquímicas y fotobiológicas . 9 (5): 730–3. doi : 10.1039/b9pp00143c . PMID  20442934.
  5. ^ Schwarz T (diciembre de 2005). "Mecanismos de inmunosupresión inducida por rayos UV" (PDF) . The Keio Journal of Medicine . 54 (4): 165–71. doi : 10.2302/kjm.54.165 . PMID  16452825.
  6. ^ Jungersted JM, Scheer H, Mempel M, Baurecht H, Cifuentes L, Høgh JK, Hellgren LI, Jemec GB, Agner T, Weidinger S (julio de 2010). "Lípidos del estrato córneo, función de barrera cutánea y mutaciones de filagrina en pacientes con eczema atópico". Alergia . 65 (7): 911–8. doi :10.1111/j.1398-9995.2010.02326.x. PMID  20132155. S2CID  24679127.
  7. ^ Fluhr JW, Elias PM, Man MQ, Hupe M, Selden C, Sundberg JP, Tschachler E, Eckhart L, Mauro TM, Feingold KR (agosto de 2010). "¿Es la vía filagrina-histidina-ácido urocánico esencial para la acidificación del estrato córneo?". The Journal of Investigative Dermatology . 130 (8): 2141–4. doi :10.1038/jid.2010.74. PMC 4548931 . PMID  20376063. 
  8. ^ Jaffe M (1875). "Ueber die Urocaninsäure" [Acerca del ácido urocánico]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 8 (1): 811–813. doi :10.1002/cber.187500801267.
  9. ^ Jaffe M (1874). "Ueber einen neuen Bestandtheil des Hundeharns" [Sobre un nuevo componente en la orina de los perros]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 7 (2): 1669-1673. doi :10.1002/cber.187400702225.

Enlaces externos