stringtranslate.com

Timol

El timol (también conocido como 2-isopropil - 5-metilfenol , IPMP ), C10H14O , es un derivado fenólico monoterpenoide natural del p -cimeno , isomérico con carvacrol , que se encuentra en el aceite de tomillo y se extrae de Thymus vulgaris (tomillo común), ajwain , [4] y varias otras plantas como una sustancia cristalina blanca de un olor aromático agradable y fuertes propiedades antisépticas . El timol también proporciona el sabor fuerte y distintivo de la hierba culinaria tomillo, también producida a partir de T. vulgaris . El timol es solo ligeramente soluble en agua a pH neutro , pero es extremadamente soluble en alcoholes y otros solventes orgánicos. También es soluble en soluciones acuosas fuertemente alcalinas debido a la desprotonación del fenol . Su constante de disociación ( pKa ) es 10,59 ± 0,10 . [5] El timol absorbe la máxima radiación UV a 274 nm. [6]

Síntesis química

El timol se produce por la alquilación de m -cresol y propeno : [7] [8]

CH3C6H4OH + CH2CHCH3 → ( ( CH3 ) 2CH ) CH3C6H3OH​​​​​​​​​​

Un método previsto de biosíntesis de timol en tomillo y orégano comienza con la ciclización del difosfato de geranilo por TvTPS2 a γ-terpineno. La oxidación por un citocromo P450 en la subfamilia CYP71D crea un intermediario dienol , que luego es convertido en una cetona por la deshidrogenasa de cadena corta. Por último, la tautomerización ceto-enólica da timol.

Predicción de la biosíntesis de timol en tomillo y orégano. Reconstrucción de la figura 4 en Krause et. al. (2021). [9]

Historia

Los antiguos egipcios utilizaban el tomillo para embalsamar . [10] Los antiguos griegos lo utilizaban en sus baños y lo quemaban como incienso en sus templos, creyendo que era una fuente de coraje . Se cree que la expansión del tomillo por toda Europa se debió a los romanos , ya que lo usaban para purificar sus habitaciones y para "dar un sabor aromático al queso y los licores". [11] En la Edad Media europea , la hierba se colocaba debajo de las almohadas para ayudar a dormir y alejar las pesadillas. [12] En este período, las mujeres también solían dar a los caballeros y guerreros regalos que incluían hojas de tomillo, porque se creía que traía coraje al portador. El tomillo también se usaba como incienso y se colocaba en los ataúdes durante los funerales , porque se suponía que aseguraba el paso a la otra vida. [13]

Las melisas Monarda fistulosa y Monarda didyma , flores silvestres de América del Norte, son fuentes naturales de timol. Los nativos americanos Blackfoot reconocían la fuerte acción antiséptica de estas plantas y utilizaban cataplasmas de las plantas para infecciones de la piel y heridas menores . Una tisana hecha con ellas también se utilizaba para tratar infecciones de boca y garganta causadas por caries dentales y gingivitis . [14]

El químico alemán Caspar Neumann aisló por primera vez el timol en 1719. [15] En 1853, el químico francés Alexandre Lallemand [16] (1816-1886) nombró al timol y determinó su fórmula empírica. [17] El químico sueco Oskar Widman [18] (1852-1930) sintetizó por primera vez el timol en 1882. [19]

Extracción

El método convencional de extracción es la hidrodestilación (HD), pero también se puede extraer con extracción por microondas sin disolventes (SFME). En 30 minutos, la SFME produce cantidades similares de timol con compuestos más oxigenados que 4,5 horas de hidrodestilación a presión atmosférica sin necesidad de disolvente. [20]

Usos

Timol

El timol durante la década de 1910 fue el tratamiento de elección para la infección por anquilostomas en los Estados Unidos. [21] [22] La gente del Medio Oriente sigue usando za'atar , un manjar hecho con grandes cantidades de tomillo, para reducir y eliminar los parásitos internos. [23] También se utiliza como conservante en halotano , un anestésico y como antiséptico en enjuagues bucales. Cuando se usa para reducir la placa y la gingivitis, se ha descubierto que el timol es más eficaz cuando se usa en combinación con clorhexidina que cuando se usa solo. [24] El timol también es el ingrediente antiséptico activo en algunas pastas de dientes, como Euthymol de Johnson & Johnson . El timol se ha utilizado para controlar con éxito los ácaros varroa y prevenir la fermentación y el crecimiento de moho en las colonias de abejas . [25] El timol también se utiliza como pesticida no persistente y de rápida degradación [26] como insecticidas y fungicidas que se utilizan en productos para el cuidado de las plantas, donde su degradación rápida y respetuosa con el medio ambiente garantiza que no deje residuos persistentes a la vez que controla eficazmente las plagas y los problemas fúngicos. [27] El timol también se puede utilizar como desinfectante médico y desinfectante de uso general . [28] El timol también se utiliza en la producción de mentol a través de la hidrogenación del anillo aromático. [29]

Lista de plantas que contienen timol

Toxicología e impactos ambientales

En 2009, la Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos (EPA) revisó la literatura de investigación sobre la toxicología y el impacto ambiental del timol y concluyó que "el timol tiene una toxicidad potencial mínima y plantea un riesgo mínimo". [44]

Descomposición ambiental y uso como pesticida

Los estudios han demostrado que los monoterpenos de hidrocarburos y el timol en particular se degradan rápidamente (DT 50 16 días en agua, 5 días en suelo [26] ) en el medio ambiente y, por lo tanto, presentan un riesgo bajo debido a su rápida disipación y a sus bajos residuos ligados, [26] lo que respalda el uso del timol como agente pesticida que ofrece una alternativa segura a otros pesticidas químicos más persistentes que pueden dispersarse en la escorrentía y producir contaminación posterior. Sin embargo, ha habido investigaciones recientes sobre sistemas de liberación sostenida para pesticidas de origen botánico, como el uso de polisacáridos naturales que serían biodegradables y biocompatibles. [45]

Estado compendial

Véase también

Notas y referencias

  1. ^ "Presentación preliminar". Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág. 691. doi :10.1039/9781849733069-FP001. ISBN . 978-0-85404-182-4.
  2. ^ "Timol". PubChem . Consultado el 1 de abril de 2016 .
  3. ^ Mndzhoyan, AL (1940). "Timol de Thymus kotschyanus ". Sbornik Trudov Armyanskogo Filial. Akád. Nauk . 1940 : 25-28.
  4. ^ O'Connell, John (27 de agosto de 2019). El libro de las especias: del anís a la zedoaria . Nueva York: Pegasus. ISBN 978-1681774459.OCLC 959875923  .
  5. ^ Registro CAS: Datos obtenidos de SciFinder [ cita completa necesaria ]
  6. ^ Norwitz, G.; Nataro, N.; Keliher, PN (1986). "Estudio de la destilación al vapor de compuestos fenólicos mediante espectrometría ultravioleta". Anal. Chem . 58 (639–640): 641. doi :10.1021/ac00294a034.
  7. ^ Stroh, R.; Sydel, R.; Hahn, W. (1963). Foerst, Wilhelm (ed.). Métodos más nuevos de química orgánica preparativa, volumen 2 (1.ª ed.). Nueva York: Academic Press. pág. 344. ISBN 9780323150422.
  8. ^ Fiege, Helmut; Voges, Heinz-Werner; Hamamoto, Toshikazu; Umemura, Sumio; Iwata, Tadao; Miki, Hisaya; Fujita, Yasuhiro; Buysch, Hans-Josef; Garbe, Dorotea; Paulus, Wilfried (2000). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 3527306730.
  9. ^ Krause, Sandra T.; Liao, Pan; Crocoll, Christoph; Boachon, Benoît; Förster, Christiane; Leidecker, Franziska; Wiese, Natalie; Zhao, Dongyan; Wood, Joshua C.; Buell, C. Robin; Gershenzon, Jonathan; Dudareva, Natalia; Degenhardt, Jörg (28 de diciembre de 2021). "La biosíntesis de timol, carvacrol y timohidroquinona en Lamiaceae procede a través del citocromo P450 y una deshidrogenasa de cadena corta". Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 118 (52). doi :10.1073/pnas.2110092118. ISSN  0027-8424. PMC 8719858 . PMID  34930840. 
  10. ^ "Una breve historia del tomillo - Hungry History". HISTORY.com . Archivado desde el original el 13 de junio de 2016. Consultado el 9 de junio de 2016 .
  11. ^ Grieve, Sra. Maud. "Thyme. A Modern Herbal". Botanical.com (versión de hipertexto de la edición de 1931). Archivado desde el original el 23 de febrero de 2011. Consultado el 9 de febrero de 2008 .
  12. ^ Huxley, A., ed. (1992). Nuevo diccionario de jardinería de la RHS . Macmillan.
  13. ^ "Tomillo (thymus)". englishplants.co.uk . Vivero de The English Cottage Garden. Archivado desde el original el 27 de septiembre de 2006.
  14. ^ Tilford, Gregory L. (1997). Plantas comestibles y medicinales del oeste . Missoula, MT: Mountain Press Publishing. ISBN 978-0-87842-359-0.
  15. ^ Neuman, Carolo (1724). "De Camphora". Philosophical Transactions de la Royal Society de Londres . 33 (389): 321–332. doi : 10.1098/rstl.1724.0061 .En la página 324, Neumann menciona que en 1719 destiló algunos aceites esenciales de varias hierbas. En la página 326, menciona que durante estos experimentos, obtuvo una sustancia cristalina a partir del aceite de tomillo, a la que llamó " Camphora Thymi " ( alcanfor de tomillo). (Neumann dio el nombre de "alcanfor" no sólo a la sustancia específica que hoy se llama alcanfor, sino a cualquier sustancia cristalina que precipitara a partir de un aceite volátil y fragante de alguna planta).
  16. ^ Marie-Étienne-Alexandre Lallemand (25 de diciembre de 1816 - 16 de marzo de 1886)
  17. ^ Lallemand, A. (1853). "Sur la composición de l'huile essentielle de thym" [Sobre la composición del aceite esencial de tomillo]. Comptes Rendus (en francés). 37 : 498–500.
  18. ^ Karl Oskar Widman (también conocido como Carl Oskar Widman) (2 de enero de 1852-26 de agosto de 1930)
  19. ^ Widmann, Oskar (1882). "Ueber eine Synthese von Thymol aus Cuminol" [Sobre una síntesis de timol a partir de cuminol]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin (en alemán). 15 : 166-172. doi :10.1002/cber.18820150139.
  20. ^ Lucchesi, Marie E; Chemat, Farid; Smadja, Jacqueline (23 de julio de 2004). "Extracción por microondas sin disolventes de aceite esencial de hierbas aromáticas: comparación con la hidrodestilación convencional". Journal of Chromatography A . 1043 (2): 323–327. doi :10.1016/j.chroma.2004.05.083. ISSN  0021-9673. PMID  15330107.
  21. ^ Ferrell, John Atkinson (1914). La escuela rural y la anquilostomiasis. Boletín de la Oficina de Educación de los Estados Unidos. Vol. 20, N.º 593. Washington, DC: Oficina de Imprenta del Gobierno de los Estados Unidos.
  22. ^ Milton, Joseph Rosenau (1913). Medicina preventiva e higiene. D. Appleton. pág. 119.
  23. ^ Inskeep, Steve; Godoy, Maria (11 de junio de 2013). "Za'atar: una mezcla de especias con raíces bíblicas y reputación de alimento para el cerebro". NPR . Consultado el 24 de febrero de 2022 .
  24. ^ Filoche, SK; Soma, K.; Sissons, CH (2005). "Efectos antimicrobianos de los aceites esenciales en combinación con digluconato de clorhexidina". Oral Microbiol. Immunol . 20 (4): 221–225. doi :10.1111/j.1399-302X.2005.00216.x. PMID  15943766.
  25. ^ Ward, Mark (8 de marzo de 2006). "Los productores de almendras buscan abejas sanas". BBC News . BBC.
  26. ^ abc Hu, D.; Coats, J. (2008). "Evaluación del destino ambiental del timol y el propionato de fenetilo en el laboratorio". Pest Manag. Sci . 64 (7): 775–779. doi :10.1002/ps.1555. PMID  18381775.
  27. ^ "T-Guard: el mejor producto para el control de hongos e insectos". Fertilizante para plantas GrowScripts . Consultado el 7 de octubre de 2024 .
  28. ^ "Timol" (PDF) . Agencia de Protección Ambiental de Estados Unidos. Septiembre de 1993.
  29. ^ "Mentol | Definición, estructura y usos | Britannica". www.britannica.com . 6 de octubre de 2023 . Consultado el 30 de octubre de 2023 .
  30. ^ Novy, P.; Davidova, H.; Serrano Rojero, CS; Rondevaldova, J.; Pulkrabek, J.; Kokoska, L. (2015). "Composición y actividad antimicrobiana del aceite esencial de Euphrasia rostkoviana Hayne". Evid Based Complement Alternat Med . 2015 : 1–5. doi : 10.1155/2015/734101 . PMC 4427012. PMID  26000025 . 
  31. ^ Baser, KHC; Tümen, G. (1994). "Composición del aceite esencial de Lagoecia cuminoides L. de Turquía". Revista de investigación de aceites esenciales . 6 (5): 545–546. doi :10.1080/10412905.1994.9698448.
  32. ^ Donata Ricci; Francesco Epifano; Daniele Fraternale (febrero de 2017). Olga Tzakou (ed.). "El aceite esencial de Monarda didyma L. (Lamiaceae) ejerce actividad fitotóxica in vitro contra diversas semillas de malezas". Moléculas (Basilea, Suiza) . 22 (2). Moléculas : 222. doi : 10,3390/moléculas22020222 . PMC 6155892 . PMID  28157176. 
  33. ^ Zamureenko, VA; Klyuev, NA; Bocharov, BV; Kabanov, VS; Zakharov, AM (1989). "Una investigación de la composición de los componentes del aceite esencial de Monarda fistulosa ". Química de Compuestos Naturales . 25 (5): 549–551. doi :10.1007/BF00598073. ISSN  1573-8388. S2CID  24267822.
  34. ^ Escobar, Angélica; Pérez, Miriam; Romanelli, Gustavo; Blustein, Guillermo (1 de diciembre de 2020). "Bioactividad del timol: una revisión centrada en aplicaciones prácticas". Revista Árabe de Química . 13 (12): 9243–9269. doi : 10.1016/j.arabjc.2020.11.009 . hdl : 11336/139451 . ISSN  1878-5352.
  35. ^ ab Bouchra, Chebli; Achouri, Mohamed; Idrissi Hassani, LM; Hmamouchi, Mohamed (2003). "Composición química y actividad antifúngica de los aceites esenciales de siete Labiatae marroquíes contra Botrytis cinerea Pers: Fr". Revista de Etnofarmacología . 89 (1): 165–169. doi :10.1016/S0378-8741(03)00275-7. PMID  14522450.
  36. ^ Liolios, CC; Gortzi, O.; Lalas, S.; Tsaknis, J.; Chinou, I. (2009). "Incorporación liposomal de carvacrol y timol aislados del aceite esencial de Origanum dictamnus L. y actividad antimicrobiana in vitro". Química de los alimentos . 112 (1): 77–83. doi :10.1016/j.foodchem.2008.05.060.
  37. ^ Ozkan, Gulcan; Baydar, H.; Erbas, S. (2009). "La influencia del momento de la cosecha en la composición del aceite esencial, los componentes fenólicos y las propiedades antioxidantes del orégano turco ( Origanum onites L.)". Revista de la ciencia de la alimentación y la agricultura . 90 (2): 205–209. doi :10.1002/jsfa.3788. PMID  20355032.
  38. ^ Lagouri, Vasiliki; Blekas, George; Tsimidou, María; Kokkini, Stella; Boskou, Dimitrios (1993). "Composición y actividad antioxidante de los aceites esenciales de plantas de orégano cultivadas de forma silvestre en Grecia". Zeitschrift für Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung A. 197 (1): 1431–4630. doi :10.1007/BF01202694. S2CID  81307357.
  39. ^ Kanias, GD; Souleles, C.; Loukis, A.; Philotheou-Panou, E. (1998). "Oligoelementos y composición de aceites esenciales en quimiotipos de la planta aromática Origanum vulgare ". Journal of Radioanalytical and Nuclear Chemistry . 227 (1–2): 23–31. doi :10.1007/BF02386426. S2CID  94582250.
  40. ^ Figiel, Adán; Szumny, Antoni; Gutiérrez Ortíz, Antonio; Carbonell Barrachina, Ángel A. (2010). "Composición del aceite esencial de orégano ( Origanum vulgare ) afectada por el método de secado". Revista de Ingeniería de Alimentos . 98 (2): 240–247. doi :10.1016/j.jfoodeng.2010.01.002.
  41. ^ ab Goodner, KL; Mahattanatawee, K.; Plotto, A.; Sotomayor, J.; Jordán, M. (2006). "Perfiles aromáticos de aceites esenciales de Thymus hyemalis y T. vulgaris española por GC-MS/GC-O". Cultivos y productos industriales . 24 (3): 264–268. doi :10.1016/j.indcrop.2006.06.006.
  42. ^ Lee, Seung-Joo; Umano, Katumi; Shibamoto, Takayuki; Lee, Kwang-Geun (2005). "Identificación de componentes volátiles en hojas de albahaca ( Ocimum basilicum L.) y tomillo ( Thymus vulgaris L.) y sus propiedades antioxidantes". Química de los alimentos . 91 (1): 131–137. doi :10.1016/j.foodchem.2004.05.056.
  43. ^ Moldão Martins, M.; Palavra, A.; Beirao da Costa, ML; Bernardo Gil, MG (2000). " Extracción con CO 2 supercrítico del aroma de Thymus zygis L. subsp. sylvestris ". La revista de fluidos supercríticos . 18 (1): 25–34. doi :10.1016/S0896-8446(00)00047-4.
  44. ^ 74 FR 12613
  45. ^ Campos, Estefânia VR; Proença, Patricia LF; Oliveira, Jhonés L.; Bakshi, Mansi; Abhilash, ordenador personal; Fraceto, Leonardo F. (1 de octubre de 2019). "Uso de insecticidas botánicos para la agricultura sostenible: perspectivas de futuro". Indicadores Ecológicos . 105 : 483–495. doi :10.1016/j.ecolind.2018.04.038. hdl : 11449/179822 . ISSN  1470-160X. S2CID  89798604.
  46. ^ Secretaría de la Farmacopea Británica (2009). «Índice, BP 2009» (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 11 de abril de 2009. Consultado el 5 de julio de 2009 .
  47. ^ "Farmacopea Japonesa" (PDF) . Archivado desde el original (PDF) el 22 de julio de 2011. Consultado el 21 de abril de 2010 .

Enlaces externos

Medios relacionados con Timol en Wikimedia Commons