La tetrahidroxi-1,4-benzoquinona , también llamada tetrahidroxi- p - benzoquinona , tetrahidroxibenzoquinona o tetrahidroxiquinona (THBQ, THQ), es un compuesto orgánico con fórmula C6O2 (OH) 4 . Su estructura molecular consiste en un anillo de ciclohexadieno con cuatro grupos hidroxilo y dos grupos cetona en posiciones opuestas ( para ).
El compuesto da una solución de color rojo claro en agua, [2] y cristaliza como el dihidrato C 6 O 2 (OH) 4 ·2H 2 O de color negro azulado brillante (pero no conductor) . [2] [3]
El compuesto se puede sintetizar a partir de glioxal [4] o de mioinositol , un compuesto natural ampliamente presente en las plantas. [5] El THBQ forma un aducto con 4,4′-bipiridina en una proporción de 2:3. [6]
Como la mayoría de los fenoles , el THBQ es ácido y pierde fácilmente los cuatro iones de hidrógeno de los grupos hidroxilo , produciendo aniones como C 6 H 2 O2−6y C 6 O4−6.
La sal de calcio Ca2C6O6 es el pigmento púrpura oscuro producido a partir del inositol por Chromohalobacter beijerinckii en la fermentación de las habas saladas , ya observado por T. Hof en 1935. [ 3] [ 7] [8] [9] [10]
Preisler y Berger prepararon en 1942 la sal dipotásica insoluble y de color violeta oscuro K2C6H2O6 , oxidando el inositol con ácido nítrico y haciendo reaccionar el resultado con carbonato de potasio en presencia de oxígeno. La reacción de esta sal con ácido clorhídrico produce THBQ con un buen rendimiento. [11]
La sal tetrapotásica negra K 4 C 6 O 6 fue preparada por West y Niu en 1962, mediante la reacción de THBQ con metóxido de potasio en metanol . La sal es diamagnética y el espectro infrarrojo sugiere que las distancias C–C y C–O son todas iguales, con el anillo ligeramente distorsionado en la conformación de "silla". [12] La oxidación parcial de K 4 C 6 O 6 produce un sólido verde, fuertemente paramagnético , que se conjetura que es 3K + ·C 6 O3−6, y la oxidación completa produce rodizonato de potasio 2K + ·C 6 O2−6. [12]
La sal de sodio de color negro verdoso Na 4 C 6 O 6 fue descrita por Fatiadi y Sanger en 1962. [4]
La sal de litio violeta oscuro Li 4 C 6 O 6 se ha propuesto como material de electrodo para baterías , ya que puede oxidarse al rodizonato Li 2 C 6 O 6 y reducirse a la sal de hexahidroxibenceno Li 6 C 6 O 6 . [5] En ausencia de oxígeno, Li 4 C 6 O 6 es estable a aproximadamente 450 °C y luego se descompone dejando un residuo de carbonato de litio . [5] De hecho, el rodizonato parece desproporcionarse a aproximadamente 400 °C en Li 4 C 6 O 6 y ciclohexanohexona C 6 O 6 que rápidamente se descompone en monóxido de carbono , dióxido de carbono y carbono. [5] Li 4 C 6 O 6 forma un hidrato Li 4 C 6 O 6 ·2H 2 O que pierde su agua a aproximadamente 250 °C. [5]