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ciclohexanohexona

La ciclohexanohexona , también conocida como hexacetociclohexano y triquinoilo , es un compuesto orgánico de fórmula C6O6 , la sextuple cetona del ciclohexano . Es un óxido de carbono (un oxocarbono ), un hexámero de monóxido de carbono .

Se espera que el compuesto sea muy inestable, incluso menos estable que el análogo del ciclohexanohexatión , y hasta 1999 sólo se había observado como un fragmento ionizado durante estudios de espectrometría de masas . [1] [2]

Compuestos relacionados

La ciclohexanohexona puede verse como la contraparte neutra del anión rodizonato C 6 O 2-6. El anión con carga única C 6 O6ha sido detectado en experimentos de espectrometría de masas, formado por oligomerización de monóxido de carbono mediante la formación de carbonilos de molibdeno . [3]

Según el análisis de difracción de rayos X , el reactivo comercializado con el nombre de "ciclohexanohexona octahidrato" o nombres equivalentes es en realidad dodecahidroxiciclohexano dihidrato, el derivado diol geminal de los seis grupos cetónicos con dos moléculas adicionales de agua, un sólido que se descompone a 95 °. C. [4] [5]

En 1966, Howard E. Worne de Natick Chemical Industries patentó compuestos con fórmulas C 10 O 8 y C 14 O 10 , que pueden describirse como la fusión de dos o tres moléculas de C 6 O 6 , que se afirma que se producen por la acción de radiación ultravioleta sobre una solución de agua caliente del compuesto original. [6]

Terapia con triquinoilo

A finales de la década de 1940, William J. Hale afirmó que el "triquinoilo", al ser un trímero de la glioxilida de William Frederick Koch , debería ser tan eficaz como este último contra "la diabetes, la artritis, la poliomielitis e incluso el cáncer". [7] Aunque no hay investigaciones que respalden esta afirmación (y se descubrió que las preparaciones de glioxilida de Koch eran solo agua destilada), [8] el triquinoilo todavía figura como ingrediente de algunos remedios de medicina alternativa . [9]

Ver también

Referencias

  1. ^ Günther Seitz; Peter Imming (1992). "Oxocarbonos y pseudooxocarbonos". Reseñas químicas . 92 (6): 1227-1260. doi :10.1021/cr00014a004.
  2. ^ Schröder, Detlef; Schwarz, Helmut; Dua, Suresh; Blanksby, Stephen J.; Bowie, John H. (1999). "Estudios espectrométricos de masas de los oxocarbonos C n O n (n = 3–6)". Revista internacional de espectrometría de masas . 188 (1–2): 17–25. Código Bib : 1999IJMSp.188...17S. doi :10.1016/S1387-3806(98)14208-2. ISSN  1387-3806.
  3. ^ Wyrwas, Richard B.; Jarrold, Caroline Chick (2006). "Producción de C 6 O 6 - a partir de oligomerización de CO sobre aniones de molibdeno". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 128 (42): 13688–13689. doi :10.1021/ja0643927. PMID  17044687.
  4. ^ Klapötke, Thoman M .; Polborn, Kurt; Weigand, enero J. (2005). "Dodecahidroxiciclohexano dihidrato". Acta Cristalográfica E. 61 (5): o1393–o1395. Código Bib : 2005AcCrE..61O1393K. doi :10.1107/S1600536805010007.
  5. ^ Persona, Willis B.; Williams, Dale G. (1957). "Espectros infrarrojos y la estructura del ácido leucónico y triquinoilo". El diario de la química física . 61 (7): 1017-1018. doi :10.1021/j150553a047. ISSN  0022-3654.
  6. ^ US 3227641, Worne, Howard E., "Policarbonilos", emitido el 4 de enero de 1996, asignado a Natick Chemical Industries 
  7. ^ Hale, William J. (1949). "Granjero victorioso: dinero, mercado y la Madre Tierra" (reimpresión) .[ enlace muerto permanente ]
  8. ^ Goodrich, William W. (15 al 16 de octubre de 1986). "Entrevista de historia oral de la FDA, Goodrich" (PDF) (Entrevista). Entrevistado por Ronald T. Ottes y Fred L. Lofsvold. pag. 31.
  9. ^ "Alerta de importación n.° 66-46: versión no aprobada de Rodaquin". Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU. 1989. Archivado desde el original el 16 de noviembre de 2016 . Consultado el 9 de marzo de 2019 .