stringtranslate.com

Dodecahidroxiciclohexano

El dodecahidroxiciclohexano es un compuesto orgánico con fórmula molecular C 6 O 12 H 12 o C 6 (OH) 12 o (C(OH) 2 ) 6 . Es un diol séxtuple geminal con una cadena principal de ciclohexano y puede considerarse como un hidrato séxtuple de ciclohexanohexona ( C 6 O 6 ).

Dihidrato

El dihidrato C 6 O 12 H 12 ·2H 2 O se puede cristalizar a partir de metanol en forma de placas o prismas incoloros, que se descomponen a unos 100 °C. [1]

Modelo elipsoide térmico de la celda molecular del dodecahidroxiciclohexano dihidrato

Este compuesto fue sintetizado por J. Lerch [2] en 1862 por oxidación de bencenohexol C 6 (OH) 6 o tetrahidroxi- p -benzoquinona C 6 (OH) 4 O 2 y caracterizado por R. Nietzki y otros en 1885, [3] aunque durante mucho tiempo se asumió que el producto era hexacetociclohexano con agua de cristalización ( C 6 O 6 ·8H 2 O ).

De hecho, este producto todavía se comercializa comúnmente como octahidrato de ciclohexanohexona , octahidrato de hexacetociclohexano , octahidrato de triquinoilo y nombres similares. Su verdadera naturaleza se sospechaba desde la década de 1950 o antes, [4] pero fue confirmada por análisis de difracción de rayos X recién en 2005. [5]

Véase también

Referencias

  1. ^ Alexander J. Fatiadi; Horace S. Isbell; William F. Sager (marzo-abril de 1963). "Cetonas polihidroxicíclicas. I. Productos de oxidación del hexahidroxibenceno (bencenohexol)" (PDF) . Revista de investigación de la Oficina Nacional de Normas, sección A . 67A (2): 153–162. doi :10.6028/jres.067A.015. PMC  6640573 . PMID  31580622. Archivado desde el original (PDF) el 25 de marzo de 2009 . Consultado el 22 de marzo de 2009 .
  2. ^ José Ud. Lerch (1862). "Ueber Kohlenoxydkalium und die aus demselben darstellbaren Säuren". Revista para la química práctica . 87 (1): 427–469. doi :10.1002/prac.18620870146.
  3. ^ R. Nietzki, Th. Benckiser (1885). "Ueber Hexaoxybenzolderivate und ihre Beziehungen zur Krokonsäure und Rhodizonsäure". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 18 (1): 499–515. doi :10.1002/cber.188501801110.
  4. ^ Willis B. Person y Dale G. Williams (1957). "Espectros infrarrojos y estructuras del ácido leucónico y el triquinoilo". J. Phys. Chem . 61 (7): 1017–1018. doi :10.1021/j150553a047.
  5. ^ Thomas M. Klapötke ; Kurt Polborn; Jan J. Weigand (marzo de 2005). "Dodecahidroxiciclohexano dihidrato" (PDF) . Acta Crystallographica E . Archivado desde el original (PDF) el 4 de marzo de 2020.