Compuesto químico
La 4,4′-bipiridina (abreviada como 4,4′-bipy o 4,4′-bpy ) es un compuesto orgánico con la fórmula (C 5 H 4 N) 2 . Es uno de los varios isómeros de la bipiridina . Es un sólido incoloro que es soluble en disolventes orgánicos. Se utiliza principalmente como precursor del N , N ′-dimetil-4,4′-bipiridinio [(C 5 H 4 NCH 3 ) 2 ] 2+ , conocido como paraquat .
Historia
La 4,4′-bipiridina fue obtenida por primera vez en 1868 por el químico escocés Thomas Anderson calentando piridina con sodio metálico. [1] Sin embargo, la fórmula empírica de Anderson para la 4,4′-bipiridina era incorrecta. [2] La fórmula empírica correcta y la estructura molecular correcta para la 4,4′-bipiridina fueron proporcionadas en 1882 por el químico austríaco Hugo Weidel y su estudiante M. Russo. [3]
Usos
La 4,4'-bipiridina es un intermediario en la producción de paraquat , un herbicida ampliamente utilizado. En este proceso, la piridina se oxida a 4,4'-bipiridina en una reacción de acoplamiento , seguida de una dimetilación para formar paraquat. [4]
Reacciones
El agente reductor es N,N'-bis(trimetilsilil)-4,4'-bipiridinilideno y se produce por reducción de 4,4'-bipiridina en presencia de cloruro de trimetilsililo (Me = CH 3 ):
- NC 5 H 4 C 5 H 4 N + 2 Li + 2 Me 3 SiCl → Me 3 SiNC 5 H 4 C 5 H 4 NSiMe 3 + 2 LiCl
El derivado sililado, que es de color rojo, se utiliza en reducciones sin sal . [5]
La 4,4′-bipiridina forma una variedad de polímeros de coordinación . [6]
Referencias
- ^ Ver:
- Anderson, Thomas (1868). "Sobre los productos de la destilación destructiva de sustancias animales. Parte V". Transactions of the Royal Society of Edinburgh . 25 : 205–216. doi :10.1017/S0080456800028167. S2CID 251577345. Anderson llamó a la 4,4′-bipiridina “Dipiridina”.
- Traducción al alemán: Anderson, Th. (1870). "Ueber die Producte der trockenen Destillation thierischer Materien. Fünfter Theil" [Sobre los productos de la destilación en seco de materias animales. Parte quinta.]. Annalen der Chemie und Pharmacie (en alemán). 154 : 270–286. doi :10.1002/jlac.18701540303.
- Véase también: Fehling, Hermann Christian von, ed. (1890). Neues Handwörterbuch der Chemie [ Nuevo diccionario conciso de química ] (en alemán). vol. 5. Braunschweig, Alemania: Friedrich Vieweg und Sohn. pag. 974.Véase γ-dipiridilo .
- ^ Anderson dio la fórmula empírica para la 4,4′-bipiridina como C 10 H 10 N 2 . Véase:
- (Anderson, 1868), pág. 209.
- (Fehling, 1890), pág. 974 ( γ-Dipiridilo ).
- ^ Weidel, H.; Ruso, M. (1882). "Studien über das Pyridin" [Estudios de la piridina]. Monatshefte für Chemie (en alemán). 3 : 850–885. doi :10.1007/BF01516855. S2CID 97065714. La fórmula empírica de la 4,4′-bipiridina ( γ-dipiridilo ) aparece en la pág. 856; la estructura molecular de la 4,4′-bipiridina ( γ-dipiridilo ) aparece en la pág. 867.
- ^ "Paraquat y Diquat". IPCS INCHEM .
- ^ Tsurugi, Hayato; Mashima, Kazushi (2019). "Reducción sin sal de complejos de metales de transición mediante derivados de bis(trimetilsilil)ciclohexadieno, -dihidropirazina y -4,4′-bipiridinilideno". Accounts of Chemical Research . 52 (3): 769–779. doi :10.1021/acs.accounts.8b00638. PMID 30794373. S2CID 73505603.
- ^ Biradha, K.; Sarkar, M.; Rajput, L. (2006). "Ingeniería cristalina de polímeros de coordinación utilizando 4,4'-bipiridina como enlace entre átomos de metales de transición". Chemical Communications (40): 4169–79. doi :10.1039/B606184B. PMID 17031423.
