El carbil sulfato es un compuesto orgánico de azufre . El sólido blanco es el producto de la reacción del trióxido de azufre y el etileno . Se utiliza en la preparación de algunos tintes y otros compuestos orgánicos de azufre. [1] El carbil sulfato es una sustancia incolora, cristalina e higroscópica , aunque el producto comercial puede aparecer como un líquido. Debido a sus propiedades desagradables, el carbil sulfato es difícil de manipular y, por lo general, no se aísla, sino que se procesa posteriormente para obtener productos secundarios.
Regnault [2] y Heinrich Gustav Magnus [3] [4] informaron por primera vez en los años 1838 a 1839 sobre el compuesto como producto de reacción de etanol anhidro y ácido sulfúrico anhidro.
El sulfato de carbilo se produce en la reacción altamente exotérmica (aproximadamente 800 kcal/kg) de etileno y trióxido de azufre en la fase de vapor con un rendimiento casi cuantitativo . [5] [6]
También se pueden utilizar como agentes sulfonantes el ácido disulfúrico y el ácido clorosulfúrico , en sustitución del trióxido de azufre. En lugar de etileno, se pueden utilizar agentes formadores de etileno, por ejemplo, etanol o éter dietílico . [5]
El producto de los procesos industriales es un líquido transparente que tiene, según DS Breslow [5] (107,5 a 109 °C), un rango de fusión de 102 a 108 °C. El punto de fusión indicado anteriormente de aproximadamente 80 °C [4] resulta del trióxido de azufre adherido. [5]
Como éster de sulfato cíclico , es un agente alquilante . La hidrólisis produce ácido etónico, que conserva un grupo de éster de sulfato. El ácido etónico sufre una hidrólisis adicional para formar ácido isetiónico :
El sulfato de carbilo se utiliza como precursor del ácido vinilsulfónico y del vinilsulfonato de sodio, que son alquenos activados importantes y se utilizan, por ejemplo, como comonómeros aniónicos. Se dispone de una serie de compuestos funcionales con una variedad de aplicaciones mediante adición nucleofílica en el doble enlace activado del ácido vinilsulfónico y sus derivados. [7]
El material es altamente reactivo y puede descomponerse de forma explosiva cuando se calienta a temperaturas superiores a 170 °C. [ cita requerida ]
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