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Estrictosidina

La estrictosidina es un compuesto químico natural y está clasificado como glucoalcaloide y alcaloide de vinca . Se forma por la reacción de condensación Pictet-Spengler de triptamina con secologanina , catalizada por la enzima estrictosidina sintasa . A veces se hace referencia a miles de derivados de estrictosidina con la frase amplia de alcaloides indol monoterpénicos . [1] [2] La estrictosidina es un intermediario en la biosíntesis de numerosos metabolitos farmacéuticamente valiosos, incluidos la quinina , la camptotecina , la ajmalicina , la serpentina , la vinblastina , la vincristina y la mitraginina .

Las vías biosintéticas ayudan a definir los subgrupos de derivados de estrictosidina. [3] [4]

Distribución

La estrictosidina se encuentra en las siguientes familias de plantas:

Aquí especialmente en Rhazya estricto y Catharanthus roseus .

Los recientes esfuerzos en ingeniería metabólica han permitido la síntesis de estrictosidina por levadura ( Saccharomyces cerevisiae ). [5] Esto se logró agregando 21 genes y 3 eliminaciones de genes.

Investigación

Se estudió la participación del glucoalcaloide estrictosidina en la actividad antimicrobiana y antialimentaria de las hojas de Catharanthus roseus. Se descubrió que la estrictosidina y su producto de deglucosilación, específicamente formado por la enzima estrictosidina glucosidasa, eran activos contra varios microorganismos. [6]

Referencias

  1. ^ Mizukami, H; Nordlov, H; Lee, SL; Scott, AI (1979). "Purificación y propiedades de la estrictosidina sintetasa (una enzima que condensa triptamina y secologanina) de células cultivadas de Catharanthus roseus". Bioquímica . 18 (17): 3760–3. doi :10.1021/bi00584a018. PMID  476085.
  2. ^ Treimer, JF; Zenk, MH (1979). "Purificación y propiedades de la estrictosidina sintasa, la enzima clave en la formación de alcaloides indol". Revista europea de bioquímica . 101 (1): 225–33. doi : 10.1111/j.1432-1033.1979.tb04235.x . PMID  510306.
  3. ^ David S. Seigler (1998). Metabolismo secundario de las plantas . Saltador.
  4. ^ Michael Guiño (2010). Bioquímica del metabolismo secundario de las plantas . Blackwell.
  5. ^ Marrón, S; Clastre, M; Courdavault, V; O'Connor, SE (2015). "Producción de novo del alcaloide de origen vegetal estrictosidina en levadura". Procedimientos de la Academia Nacional de Ciencias . 112 (11): 3205–3210. Código Bib : 2015PNAS..112.3205B. doi : 10.1073/pnas.1423555112 . PMC 4371906 . PMID  25675512. 
  6. ^ Luijendijk, TJC, van der Meijden, E. y Verpoorte, R. (1996). Implicación de la estrictosidina como sustancia química defensiva en Catharanthus roseus. Revista de Ecología Química, 22(8), 1355–1366. https://doi.org/10.1007/bf02027718